[发明专利]一种含2;9-二烷基-6-烷氧基菲啶单元的有机半导体材料及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一种含2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶类有机半导体材料及其制备方法与应用。所述有机半导体材料可通过将2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶的卤化衍生物与含芳香基团结构的单体在金属催化剂下反应制得，芳香基团与2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶单元以共轭方式连接。本发明公开了利用菲啶酮异构化反应合成2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶的方法，合成了一系列的含2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶单元的有机半导体材料，并应用于有机光电器件领域，获得高开路电压的太阳电池器件与深蓝色的聚合物蓝光器件。

主权项

1.一种制备含2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶单元的有机半导体材料的方法，其特征在于，包括下述步骤：1)式2所示的化合物和式3所示的化合物在无机碱的作用下发生异构化，得到式4所示的化合物；其中，X为卤素原子、甲基磺酸基、甲苯磺酸基、硼酸基团、硼酸酯基团或三烷基锡基团；所述R₃为1‑30个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代，一个或多个氢原子被卤原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代；R₂为1‑30个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，一个或多个氢原子被卤原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代；2)将含有Ar或π‑Ar‑π的具有金属偶联反应活性官能团的单体与式4化合物在金属催化剂下反应，得到含2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶单元的有机半导体材料；其中π为连接2,9‑二烷基‑6‑烷氧基菲啶单元与芳香基团Ar的共轭单元，为苯、萘、噻吩、并噻吩、硒吩、碲吩、呋喃、吡咯、噻咯、噻唑、恶唑、三唑或者含有碳碳双键、碳氮键的共轭单元中的任意一种；Ar为以下结构式中的任意一种：上述结构式中的R为氢或1‑30个碳原子的烷基，其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，一个或多个氢原子被卤原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。