[发明专利]一种海洋萜类天然产物ent‑chromazonarol的合成方法有效
申请号: | 201610238607.2 | 申请日: | 2016-04-18 |
公开(公告)号: | CN105837549B | 公开(公告)日: | 2018-03-23 |
发明(设计)人: | 吴彦超;张振国;李惠静;戴春阳;沈志仑 | 申请(专利权)人: | 威海创惠环保科技有限公司 |
主分类号: | C07D311/78 | 分类号: | C07D311/78 |
代理公司: | 威海科星专利事务所37202 | 代理人: | 于涛 |
地址: | 264200 山东省威*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | 本发明涉及一种海洋萜类天然产物ent‑chromazonarol的合成方法,属于化学合成领域。本发明以香紫苏醛和2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯为起始原料。香紫苏醛和对甲苯磺酰肼通过缩合反应生成香紫苏磺酰腙,香紫苏磺酰腙和2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯通过偶联反应得到烯醇化合物,烯醇化合物通过分子内还原反应和双键异构化反应得到烯萜化合物,烯萜化合物经历氧化反应和还原反应得到烯酚化合物,烯酚化合物通过环化反应得到目标海洋萜类天然产物ent‑chromazonarol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。 | ||
搜索关键词: | 一种 海洋 天然 产物 ent chromazonarol 合成 方法 | ||
【主权项】:
一种海洋天然产物ent‑chromazonarol的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤:a)香紫苏醛1和对甲苯磺酰肼通过缩合反应生成香紫苏磺酰腙2b)在反应温度为110℃的碱性条件下,2‑碘‑1,4‑二甲氧基苯3和香紫苏磺酰腙2经钯催化的偶联反应,合成烯醇化合物4c)烯醇化合物4在三乙基硅氢和三氟乙酸的作用下,发生还原反应和双键异构化反应,合成烯萜化合物5d)烯萜化合物5经过以硝酸铈铵或二乙酸碘苯为氧化剂的氧化反应和以四氢呋喃‑水为反应溶剂的还原反应,合成烯酚化合物6e)烯酚化合物6经以浓硫酸或三氟化硼乙醚为酸的酸催化环化反应,得到目标海洋天然产物ent‑chromazonarol
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