[发明专利]一种硼酸基苯甲酰化β-环糊精键合硅胶及其用途

摘要

本发明提供了一种硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合硅胶及其用途。该技术方案先以乙二胺β‑环糊精、二羧基苯硼酸、N‑羟基琥珀酰亚胺、1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐为原料制备硼酸基苯甲酰化β‑环糊精配体，而后以3‑异氰酸基丙基硅氧烷为偶联剂和有序介孔SBA‑15硅胶为键合基质制备了新型手性固定相。该键合硅胶通过苯硼酸端口取代基与环糊精腔体的结合丰富了手性识别位点，通过氢键、偶极、π‑π、电荷转移和包结作用等协同效应，能与中性溶质和离子化溶质产生手性识别作用，有利于提高手性分离能力和范围。实验结果表明，本发明产品比表面积大、键合量高，由于环糊精性能稳定，且通过键合方式与硅胶相连，因此色谱柱使用寿命较长。

主权项

1.一种硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合硅胶，其特征是由以下方法制备的：1)在保护气氛围下，将乙二胺β‑环糊精、二羧基苯硼酸、N‑羟基琥珀酰亚胺、1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐溶解于二甲基亚砜中，于35～40℃、搅拌条件下反应18～20h，固液分离取固相，洗涤，干燥，即得到硼酸基苯甲酰化β‑环糊精；该步骤中，乙二胺β‑环糊精、二羧基苯硼酸、二甲基亚砜、N‑羟基琥珀酰亚胺、1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐五者的用量比为1:(0.6～1):(40～50):(2～4):(2～3)(mmol:mmol:mL:mmol:mmol)；2)在保护气氛围下，将步骤1)所述硼酸基苯甲酰化β‑环糊精与N,N‑二甲基甲酰胺、3‑异氰酸基丙基硅氧烷三者混合，于搅拌条件下反应1～2h，而后于75～85℃条件下继续反应6～8h，即得到硼酸基苯甲酰化β‑环糊精硅氧烷溶液；该步骤中硼酸基苯甲酰化β‑环糊精、3‑异氰酸基丙基硅氧烷、N,N‑二甲基甲酰胺三者的用量比为1:(1～1.5):(30～40)(mmol:mmol:mL)；3)在保护气氛围下，向步骤2)所得的硼酸基苯甲酰化β‑环糊精硅氧烷溶液中加入SBA‑15，在搅拌条件下、110～120℃范围内反应20～24h，收集固体利用溶剂洗涤，即得到硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合SBA‑15硅胶粗产物；该步骤中，SBA‑15的用量与步骤2)中硼酸基苯甲酰化β‑环糊精的用量比为(1～1.5):1(g:mmol)；4)以丙酮为溶剂，对步骤3)所得的硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合SBA‑15硅胶粗产物索氏提取15～20h，干燥，即得到所述硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合硅胶。