[发明专利]1-萘满酮螺环双烯、其合成方法及其应用

摘要

本发明涉及1‑萘满酮螺环双烯、其合成方法及其应用，其中，1‑萘满酮螺环双烯由下述式(1)所示，该化合物可用于合成更多种类的1‑萘满酮螺环骨架类化合物。1‑萘满酮螺环双烯通过以下过程制备获得：将2‑丁烯醛、叔丁二甲硅基三氟甲磺酸酯和三乙胺加入到二氯甲烷中反应，获得含有叔丁基二甲硅基保护的双烯体的反应体系，将2‑亚甲基‑1‑萘满酮与三氟甲磺酸锌加入到反应容器中，在惰性气体保护下，加入芳香烃溶剂，再向反应容器中加入前述制备得到的叔丁基二甲硅基保护的双烯体进行反应，最终获得含有1‑萘满酮螺环双烯。制备方法简单，成本低廉，且催化剂用量少。

主权项

1.一种制备1‑萘满酮螺环双烯的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将2‑丁烯醛、叔丁二甲硅基三氟甲磺酸酯和三乙胺加入到二氯甲烷中反应，获得含有中间体1的反应体系，其中中间体1如下式(2)所示：其中，2‑丁烯醛与叔丁二甲硅基三氟甲磺酸酯的摩尔比为2‑丁烯醛：叔丁二甲硅基三氟甲磺酸酯＝1：1～1.3，三乙胺与2‑丁烯醛的摩尔比为三乙胺：2‑丁烯醛＝1～3：1，二氯甲烷的添加量为使得二氯甲烷的体积用量与2‑丁烯醛的摩尔量之比为二氯甲烷：2‑丁烯醛＝3ml:10‑3mol；(2)将2‑亚甲基‑1‑萘满酮与三氟甲磺酸锌加入到反应容器中，在惰性气体保护下，加入芳香烃溶剂，再向反应容器中加入步骤(1)中获得的中间体1进行反应，获得含有1‑萘满酮螺环双烯的反应体系，其中1‑萘满酮螺环双烯如下式所示：其中2‑亚甲基‑1‑萘满酮与中间体1摩尔比为2‑亚甲基‑1‑萘满酮：中间体1＝1:2～3，2‑亚甲基‑1‑萘满酮与三氟甲磺酸锌的摩尔比为2‑亚甲基‑1‑萘满酮：三氟甲磺酸锌＝1:0.05～0.2，所述芳香烃溶剂的添加量为使得芳香烃溶剂的体积用量与2‑亚甲基‑1‑萘满酮的摩尔量之比为芳香烃溶剂：2‑亚甲基‑1‑萘满酮＝3ml:10‑3mol。