[发明专利]1，5-二-（2，4-二羟基-苯基）-3-（3，4-二羟基-苯基）-戊烷-1，5-二酮的合成方法及其应用

摘要

本发明公开了1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮的合成方法及其应用，属于食品、化妆品和医药领域。本发明通过3，4‑二羟基苯甲醛和2，4‑二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG400为溶剂反应6小时，绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂，再经过硅胶柱层析和凝胶柱层析分离，得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析，确定该物质为1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮[1,5‑bis‑(2,4‑dihydroxy‑phenyl)‑3‑(3,4‑dihydroxy‑phenyl)‑pentane‑1,5‑dione]。本发明提供的化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。

主权项

1.一种制备具有酪氨酸酶抑制活性的羟基查尔酮类化合物的方法，其特征在于，主要包括以下步骤：(1)3，4‑二羟基苯甲醛和2，4‑二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下，以PEG400为溶剂130℃反应6小时；3，4‑二羟基苯甲醛与2，4‑二羟基苯乙酮的摩尔比为1：1；(2)反应液用乙酸乙酯萃取3次，有机相减压浓缩至干燥，得干燥样品；(3)干燥样品上硅胶柱，洗脱剂是以体积比30：1混合的二氯甲烷：甲醇；(4)步骤(3)收集的洗脱液样品经浓缩干燥得干燥样品，经Sephadex LH‑20凝胶柱层析，洗脱剂是以体积比7：3混合的甲醇‑水，收集洗脱液，薄层板检测，相同流分合并得到具有酪氨酸酶抑制活性的羟基查尔酮类化合物；步骤(3)所述硅胶柱是颗粒度为200～300目的硅胶；所述羟基查尔酮类化合物为1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮，其结构式为：