[发明专利]一类L-四取代苯丙氨醇化合物的制备方法

摘要

本发明提供了一类具有化合物一通式的L‑四取代苯丙氨醇（结构式如下）的制备方法。化合物一是由已知易得的化合物三在离子氢化条件下，一步制得的，并可通过氨基保护和氧化成酸转化为对应的L‑四取代苯丙氨醇化合物。这类光活性L‑四取代苯丙氨醇及其对应的氨基酸化合物，是不对称合成具有高度抗癌活性的Ecteinascidin 743、Phthalascidin 650、Zalypsis等四氢异喹啉类生物碱及衍生物非常重要的中间体。本方法克服了以往合成中的一些不足，具有步骤简洁、产率理想、原料试剂便宜低毒、操作简便、易于实现工业化等优点，是制备如化合物一所示的L‑四取代苯丙氨醇的一种好方法。

主权项

1.一种化合物一的制备方法：化合物一通式中，R代表以下基团：氢，C1‑C16直链或支链饱和烃基，C2‑C16含双键或芳环的直链或支链不饱和烃基，C1‑C14酰基；其中所述的每种基团中可以有0‑3个氟，氯，氧原子；其制备方法的特征在于包括以下步骤：在氢负离子供体搭配质子酸或路易斯酸的反应条件下，由化合物三发生一锅内的苄位脱氧还原和脱保护来制备，反应温度为‑50～80℃，反应时间为2～36h，得到化合物一，所述氢负离子供体为三烃基硅烷、二烃基硅烷，一烃基硅烷，质子酸为三氟乙酸、硫酸、乙酸，路易斯酸为三氟化硼；化合物三通式中R的定义与化合物一相同；R’代表以下基团：氢，C1‑C16直链或支链饱和烃基，C2‑C16含双键或芳环的直链或支链不饱和烃基，C1‑C14酰基；其中所述的每种基团中可以有0‑3个氟，氯，氧原子。