[发明专利]一种番茄红素的制备方法

摘要

本发明提供了一种番茄红素的制备方法，该制备方法包括：在碱性条件下，假紫罗兰酮与氯乙酸甲酯反应制备得到环氧化物，然后该环氧化物在酸性条件下水解脱羧得到2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛；2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛与亚甲基二磷酸四乙酯进行缩合反应制备得到3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯；3,7,11‑三甲基‑1,4,6,10‑四烯十二烷基磷酸二烷基酯发生转位，再与2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛发生Wittig‑Horner缩合反应得到番茄红素。该制备方法原材料易得、合成路线短、成本低，适用于工业生产。

主权项

1.一种番茄红素的制备方法，其特征在于包括如下步骤：1)在惰性气体保护下，式(1)的假紫罗兰酮与氯乙酸甲酯在‑10～0℃及碱存在的条件下进行达森反应制备得到式(2)的环氧化物，所述环氧化物为甲基‑3‑(4,8‑二甲基‑1,3,7‑壬三烯‑1‑基)‑3‑甲基环氧乙烷‑2‑羧酸甲酯，该式(2)的环氧化物在酸性条件下水解脱羧得到式(3)的2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛，反应式如下：步骤1)中所述假紫罗兰酮的用量与所述碱的用量摩尔比为1:(4.0～4.5)，所述假紫罗兰酮的用量与氯乙酸甲酯的用量的摩尔比为1:(2.0～2.5)；2)在惰性气体保护下，式(3)的2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛、亚甲基二磷酸四烷基酯和碱在醚类溶剂或非质子溶剂中在10～20℃条件进行Wittig‑Horner缩合反应制备得到式(4)的1,4,6,10‑四双键十五碳磷酸酯，反应式如下：步骤2)中所述式(3)的2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛的用量与所述碱的用量的摩尔比为1:(1.0～1.5)，所述式(3)的2,6,10‑三甲基‑3,5,9‑十一烷三烯‑1‑醛的用量与亚甲基二磷酸四烷基酯的用量的摩尔比为1:(1.0～1.3)；3)在惰性气体保护下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在碱存在下，所述式(4)的1,4,6,10‑四双键十五碳磷酸酯在温度‑30～0℃条件下进行重排转位反应；在步骤3)中所述式(4)的1,4,6,10‑四双键十五碳磷酸酯的用量与所述碱的用量的摩尔比为1:1.0‑1.5；4)重排转位完毕，加入式(5)的2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛，在碱存在下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在温度‑30～0℃条件下进行Wittig‑Horner缩合反应制备得式(6)的番茄红素，反应式如下：所述式(4)的1,4,6,10‑四双键十五碳磷酸酯的用量与所述式(5)的十碳双醛的用量的摩尔比为1:0.4‑0.5。