[发明专利]4-卤代-2-重氮-3-氧代-戊酸(4-硝基苯)甲酯及其制备方法

摘要

本发明公开了一种4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯，其结构式如式(I)所示：其中，X代表F或Cl或Br或I。本发明还公开了化合物(I)的制备方法。本发明的4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯的制备方法，步骤简单，适于工业化生产；由本发明的4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯制备抗生素中间体A8时，收率高，步骤简单，成本低，具有较好的经济性和较好的市场前景。

主权项

1.一种4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯的制备方法，其特征在于，包括：在无机碱、酰氯化物存在下，化合物B与重氮化试剂进行反应，得到4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯；所述化合物B选自以下三种化合物中的一种或任意多种化合物的混合物：以上结构式中X代表F或Cl或Br或I；具体步骤包括：(a)将重氮化试剂和无机碱溶于溶剂I，得溶液A；(b)将化合物B溶于溶剂II中；(c)控温，向步骤(b)中滴加溶液A；(d)控温，滴加酰氯化物；(e)反应结束后，萃取，重结晶，得到4‑卤代‑2‑重氮‑3‑氧代‑戊酸(4‑硝基苯)甲酯；滴加溶液A所要控制的温度范围为20～25℃；滴加酰氯化物所要控制的温度范围为‑10～‑5℃；滴加完成后，反应温度为‑10～10℃；所述叠氮化钠与化合物B的摩尔比为(1.0～1.05)：1；所述酰氯化物与化合物B的摩尔比为(1.0～1.1)：1；所述溶剂I选自水；所述的水的用量为：叠氮化钠/水＝1/(20～30)(Kg/L)；所述溶剂II选自丙酮；所述的丙酮的用量为：化合物B/丙酮为1/(1～2)(Kg/L)；萃取溶剂选自二氯甲烷；重结晶溶剂包括正己烷、环己烷和正庚烷中的一种或任意多种的混合物，结晶温度为20～25℃。