[发明专利]一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法

摘要

本发明公开了一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法，其特点是将D‑果糖在二甲亚砜中以FeCl₃·6H₂O/C为催化剂进行Ferrier重排反应，制得的5‑羟甲基糠醛不加以分离而直接用于后一步的Ferrier重排反应中的受体与2,3‑不饱和糖类为给体进行“一锅法”合成2,3‑不饱和糖苷。本发明与现有技术相比具有两个反应作为“一锅法”合成制备2,3‑不饱和糖苷，催化剂的循环利用多达至少3次且仍具有较高的催化活性，工艺简单、操作方便，收率高，生产成本低是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,3‑不饱和糖苷合成新方法。

主权项

一种5‑羟甲基糠醛参与的2,3‑不饱和糖苷的合成方法，其特征在于将D‑果糖在二甲亚砜中以FeCl₃·6H₂O/C固体酸为催化剂进行5‑羟甲基糠醛制备的Ferrier重排反应，合成的5‑羟甲基糠醛不经分离而直接作为下一步Ferrier重排反应中的受体与2,3‑不饱和糖类为给体进行2,3‑不饱和糖苷的合成反应，所述2,3‑不饱和糖苷的合成反应，其给体与受体按1：0.5~3的摩尔比混合，然后按与给体为1~50L：1mol体积摩尔比加入二氯甲烷、1,2‑二氯乙烷、乙腈或二甲亚砜，与给体0.02~1：1的摩尔比加入FeCl₃·6H₂O/C固体酸催化剂进行Ferrier重排反应，反应结束后滤出催化剂，滤液经浓缩、提纯后得产物为2,3‑不饱和糖苷；所述2,3‑不饱和糖类为全乙酰化葡萄糖烯、全乙酰化半乳糖烯、全乙酰化鼠李糖烯、全苄基葡萄糖烯、全苄基化半乳糖烯或全苄基化鼠李糖烯；所述D‑果糖与二甲亚砜的摩尔体积比为0.1~5mol：1L; D‑果糖和FeCl₃·6H₂O/C固体酸催化剂的摩尔比为1：0.05~2；所述反应时间为10~240分钟，反应温度为0~80℃。