[发明专利]四嗪类化合物及其制备方法、应用

摘要

本发明公开了四嗪类化合物及其制备方法、应用，四嗪类化合物为四嗪磷酸酯，通过本发明所述制备方法制备的四嗪磷酸酯能够应用于制备四嗪类衍生物，含有荧光基团的四嗪类衍生物可作为生物正交荧光探针。以本发明所述四嗪磷酸酯为中间体制备四嗪类衍生物，不仅制备的四嗪类衍生物种类多，而且能够适用于远红/近红外发射波长以及长斯托克位移生物正交荧光探针，所制备的生物正交荧光探针具有专一性更强，背景信号更低、荧光激活灵敏高效等优势。

主权项

1.一种四嗪磷酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)、将化合物1在反应瓶中溶解于干燥的二氯甲烷中，将三溴化硼的二氯甲烷溶液缓慢滴加反应瓶中，反应液于N2保护下‑78‑25℃下反应3h后，将反应液倒入水中，振摇分液，水洗，通过旋蒸的方法除去溶剂获得化合物2；2)、将化合物2、N‑溴代丁二酰亚胺溶解于干燥的二氯甲烷中，将三苯基膦分三次加入反应瓶中，在0‑25℃反应2h，用二次水水洗，DCM萃取，用无水硫酸镁干燥，真空除去多余溶剂，经硅胶柱层析纯化后，得到化合物3；3)、将化合物3、磷酸三乙酯、溶解于二氯乙烷中，在N2保护下100℃加热反应2h后，真空除去多余的溶剂，经硅胶柱层析进行纯化后，得到四嗪磷酸酯；所述化合物1的结构式为：化合物2的结构式为：化合物3的结构式为：所述四嗪磷酸酯的结构式为：其中，R₁为‑H、未取代烷基、噻吩基、‑(CH₂)_xNHBoc、‑(CH₂)_xNHt‑Bu、‑(CH₂)_xNHFmoc、‑OH、‑Cl、‑Br、‑I、‑NH₂、仲氨基、叔氨基、羧基、苯基或苯乙基，其中，x＝1‑5。