[发明专利]一种合成手性稻瘟酰胺的方法

摘要

本发明涉及一种合成手性稻瘟酰胺的方法，其特点在于手性乳酸乙酯经与磺酰化反应得到磺酸酯，磺酸酯与2,4‑二氯苯酚反应生成2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯，2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈进行氨酯交换反应生成对应手性的稻瘟酰胺，其中摩尔比为2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯：2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈=1:1，反应温度为60‑85℃。该方法合成路线简单，不需经过水解、氯化反应，产生的废水、废气少，具有很高的环保效益，极大的降低了生产成本，条件温和，通过选择不同构型的乳酸乙酯可以定向合成具有光学手性的稻瘟酰胺，对进一步探究稻瘟酰胺的光性质具有重要意义。

主权项

1.一种合成手性稻瘟酰胺的方法，其特征在于合成方法为：a手性乳酸乙酯经与磺酰化反应得到磺酸酯；b磺酸酯与2,4‑二氯苯酚反应生成2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯；c 2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈进行氨酯交换反应生成对应手性的稻瘟酰胺，其中摩尔比为2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酸乙酯：2‑氨基‑2,3‑二甲基丁腈＝1:1，反应温度为60‑85℃；以上技术路线及各组分构型如下：所述的手性乳酸乙酯为(S)‑乳酸乙酯，合成(R)‑N‑(1‑腈基‑1,2‑二甲基丙基)‑2‑(2,4‑二氯苯氧基)丙酰胺，结构式如下：(R)‑N‑(1‑腈基‑1，2‑二甲基丙基)‑2‑(2，4‑二氯苯氧基)丙酰胺步骤a、步骤b中反应溶剂为甲苯，步骤c反应溶剂为乙醇，所述的磺酰化试剂为对甲苯磺酰氯；以上所述磺酰化反应为手性乳酸乙酯与磺酰化试剂反应，其中手性乳酸乙酯与磺酰化试剂的摩尔比为1:1.1～1.5，磺酰化反应温度为15～30℃；磺酰化反应结束后还需要添加缚酸剂，其中手性乳酸乙酯与缚酸剂的摩尔比为1:1.2～2；以上所述步骤b中磺酸酯与2,4‑二氯苯酚的摩尔比为1:0.1‑1，步骤b要在碱性条件下进行，磺酸酯与碱的摩尔比为1:1.1～2，反应温度为90～120℃。