[发明专利]一种5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的合成方法有效

专利信息
申请号: 201610826946.2 申请日: 2016-09-18
公开(公告)号: CN106431831B 公开(公告)日: 2018-12-18
发明(设计)人: 陶云海;黄飞;江宁;王斌沣 申请(专利权)人: 昆明博鸿生物科技有限公司
主分类号: C07C29/14 分类号: C07C29/14;C07C33/025;C07C67/08;C07C69/145
代理公司: 北京高沃律师事务所 11569 代理人: 李娜
地址: 650000 云南省昆明市呈贡区洛羊街道昆明经*** 国省代码: 云南;53
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摘要: 发明提供了一种5E‑癸烯‑1‑醇及乙酸5E‑癸烯酯的合成方法,以丙烯醛和乙炔为原料,在钯催化剂存在的条件下发生偶联反应得到5‑溴‑4E‑戊烯醛,5‑溴‑4E‑戊烯醛与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E‑1‑溴6‑甲氧基己二烯,再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E,5E‑1‑甲氧基癸二烯,水解得到5E‑癸烯醛,再还原得到5E‑癸烯‑1‑醇,最后酯化后得到乙酸5E‑癸烯酯。本发明的合成原料廉价易得,合成路线简单,反应条件温和,操作便利安全,易于工业化生产,产率高,对桃条麦蛾的防治具有重要意义。
搜索关键词: 一种 癸烯 乙酸 癸烯酯 合成 方法
【主权项】:
1.一种5E‑癸烯‑1‑醇的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)在溶液体系中,将丙烯醛、溴化锂和乙炔在钯催化剂存在的条件下进行偶联反应,得到5‑溴‑4E‑戊烯醛;(2)在惰性气体保护条件下,将甲氧基甲基三苯基氯化膦、碱性物质、5‑溴‑4E‑戊烯醛和无水有机溶剂混合进行反应,得到1E,5E‑1‑溴6‑甲氧基己二烯;(3)在惰性气体保护条件下,将催化剂、1E,5E‑1‑溴6‑甲氧基己二烯、和正丁基溴化镁溶于无水有机溶剂中进行反应,得到1E,5E‑1‑甲氧基癸二烯;(4)将所述步骤(3)得到的1E,5E‑1‑甲氧基癸二烯溶于醋酸、四氢呋喃和水的混合溶剂中,发生水解反应,得到5E‑癸烯醛;(5)将5E‑癸烯醛、还原剂、氢氧化钠和有机溶剂混合,使5E‑癸烯醛发生还原反应,得到5E‑癸烯‑1‑醇。
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