[发明专利]一种基于4-氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法

摘要

一种基于4‑氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料及其合成方法，其结构通式如下：，其中R为C1‑C18的烷基。合成步骤为：（1）以2,4‑二甲基吡咯和4‑氰基苯甲醛为原料，生成2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；（2）以芴为原料，经过溴化、烷基化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化Sonogashira交叉偶联反应，生成二苯胺‑芴‑乙炔化合物；（3）将上述两生成物反应，即得到本发明的双光子荧光染料。本发明所合成目标化合物具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中，其最大双光子吸收截面达到1659 GM，荧光量子产率为0.13，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新的设计思路。 1

主权项

1.一种基于4‑氰基苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基芴的双光子荧光染料的合成方法，其特征在于，该双光子荧光染料具有以下通式结构：其中，R为C1‑C18的烷基；该合成方法步骤为：（1）2,6‑碘代氟硼二吡咯荧光团的合成：以2,4‑二甲基吡咯和4‑氰基苯甲醛为原料，以三氟乙酸为催化剂，合成中间产物联二吡咯，再通过2,3‑二氯‑4,5‑二氰基苯醌氧化脱氢，与三氟化硼乙醚配位成环，然后与碘代丁二酰亚胺反应实现2,6‑位的碘化，得2,6‑碘代氟硼二吡咯荧光团1a，化合物1a结构如下；（2）二苯胺‑芴‑乙炔化合物的合成：以芴为原料，经过溴化得到化合物2a、烷基化得化合物2b、Pd(0)催化胺化得到化合物2c，Pd(0)和碘化亚铜催化Sonogashira交叉偶联反应得化合物2d、脱掉三甲基硅基，即可得到二苯胺‑芴‑乙炔化合物2e；化合物2a‑2e结构如下：   ；（3）双光子荧光染料的合成：2,6‑位碘代氟硼二吡咯荧光团1a与二苯胺‑芴‑乙炔化合物2e进行Sonogashira偶联反应，即可得到目标化合物。