[发明专利]基于苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料及其合成方法

摘要

本发明公开了一种基于苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料，其结构通式为：，R为C1‑C18的烷基；合成步骤：以2,4‑二甲基吡咯和苯甲醛为原料，生成5位苯基取代、2,6‑位碘化的氟硼二吡咯；将茚并芴二酮经过还原、烷基化、溴化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化的Sonogashira交叉偶联反应，脱掉三甲基硅基，生成二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物；2,6‑位碘代的氟硼二吡咯与二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物反应得到双光子荧光染料，具有较强的双光子荧光性能，在甲苯中最大双光子吸收截面达到776 GM，荧光量子产率为0.46，为基于氟硼二吡咯的双光子荧光染料的合成及应用提供了新思路。

主权项

1.一种基于苯基取代氟硼二吡咯及二苯胺基茚并芴的双光子荧光染料的合成方法，其特征在于步骤如下：（1）2,6‑碘代氟硼二吡咯荧光团的合成：以2,4‑二甲基吡咯和苯甲醛为原料，以三氟乙酸为催化剂，合成中间产物联二吡咯，再通过2,3‑二氯‑4,5‑二氰基苯醌）氧化脱氢，与三氟化硼乙醚配位成环，生成1,3,5,7‑四甲基‑8‑苯基氟硼二吡咯，然后与N‑碘代丁二酰亚胺反应实现2,6‑位的碘化，得2,6‑碘代氟硼二吡咯荧光团；（2）二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物的合成：以茚并芴二酮为原料，经过还原、烷基化、溴化、Pd(0)催化胺化及Pd(0)和CuI催化的Sonogashira交叉偶联反应，并脱掉三甲基硅基后，生成二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物；（3）目标产物的合成：2,6‑位碘代氟硼二吡咯荧光团与二苯胺‑茚并芴‑乙炔化合物进行Sonogashira偶联反应，得到目标化合物；所述的双光子荧光染料具有以下结构通式：其中，R为C1~C18的烷基。