[发明专利]抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯的制备方法。以蔗渣木聚糖为主要原料，在氨基三磺酸钠水相酯化法合成蔗渣木聚糖硫酸酯基础上，以对苯二甲酸为羧酸酯化剂，吡啶为催化剂，在质量分数为5%的氢氧化钠碱溶液中，通过控制适宜的温度、溶液pH、反应时间和物料配比等条件，经过和蔗渣木聚糖硫酸酯进行第二步酯化反应、无水乙醇洗涤、抽滤、干燥等步骤合成了磺酸基蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯双酯化衍生物。本发明制备工艺简单、原料利用率高、产品质量稳定，工艺条件易控。该双酯化衍生物不仅具有蔗渣木聚糖硫酸酯的性质，而且具有蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯的性质，其抗生物活性如增强免疫、抗凝血、和抗HIV等都有所提高。

主权项

一种抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：（1）将6~8g固体NaHSO3与25~30mL蒸馏水依次加入容积为250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得NaHSO3溶液；（2）在搅拌下加热步骤（1）所得的NaHSO3溶液至温度为80~90℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4~7mL，控制20~30分钟滴加完毕，继续搅拌10~15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液；（3）称取3~6g蔗渣木聚糖加入到步骤（2）所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.03~0.2g催化剂12‑钨磷酸；控制反应温度为40~60℃，采用质量分数为5%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7～10，在搅拌下反应4～6小时；（4）向步骤（3）所得反应液中加入30~50mL的分析纯丙酮，沉淀15~20分钟；抽滤，并用15~20mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次；（5）将步骤（4）所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四颈瓶中，加入40~50mL蒸馏水，在搅拌下滴加2~5mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10~15分钟；（6）将步骤（5）中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物；（7）将步骤（6）中所得的粗产品用10~15mL分析纯丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物；（8）将步骤（7）中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯；（9）称量10～20g对苯二甲酸加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入25～50mL质量分数为3%～5%的NaOH溶液，在10～20℃下搅拌使其充分反应，得对苯二甲酸钠溶液；（10）称取2～5g步骤（8）所得木聚糖硫酸酯，加入到步骤（9）所得溶液中，再用质量分数为0.5%的盐酸将该溶液pH调至6.5～7.5，量取0.06～0.15mL分析纯吡啶加入到步骤（9）所得溶液中，控制反应温度在30～60℃，持续搅拌下反应3～7小时；（11）将步骤（10）所得物料用10～20mL的37.5%的浓盐酸将溶液的pH调至4～4.5，室温下搅拌0.5～1小时；将溶液倒入烧杯中，然后向其中加入20～25mL的无水乙醇，析出白色沉淀；（12）抽滤步骤（11）所得白色沉淀，用10～20mL蒸馏水洗涤1～2次，然后再用20～25mL分析纯无水乙醇洗涤2～3次，将产物在50℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得磺酸基蔗渣木聚糖对苯二甲酸酯。