[发明专利]一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为原料，在氨基三磺酸钠水相酯化法合成蔗渣木聚糖硫酸酯基础上，用磺柳酸与碳酸氢钠反应制备水杨酸‑5‑磺基酸钠作为后续酯化反应的羧酸酯化剂；以对甲基苯磺酸为催化剂，在甲苯溶剂中合成磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯钠盐；用稀硫酸将pH调至酸性，加入三倍的无水乙醇，抽滤得磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯粗产物；用丙酮和无水乙醇洗涤粗产品。本发明工艺简单，产品兼具蔗渣木聚糖磺柳酸酯和蔗渣木聚糖硫酸酯的性质，有较高的生物活性、良好的水溶性和较为完整的晶型结构。经过酯化改性后的蔗渣木聚糖硫酸酯即有更高的抗HIV活性，还有了抗炎、杀菌、抗肿瘤等活性。

主权项

1.一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：/n（1）将6~8g固体NaHSO3与25~30mL蒸馏水依次加入容积为250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得NaHSO3溶液；/n（2）在搅拌下加热步骤（1）所得的NaHSO3溶液至温度为80~90℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4~7mL，控制20~30分钟滴加完毕，继续搅拌10~15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液；/n（3）称取3~6g蔗渣木聚糖加入到步骤（2）所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.03~0.2g催化剂12-钨磷酸；控制反应温度为40~60℃，采用质量分数为5%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7～10，在搅拌下反应4～6小时；/n（4）向步骤（3）所得反应液中加入30~50mL的分析纯丙酮，沉淀15~20分钟；抽滤，并用15~20mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次；/n（5）将步骤（4）所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入40~50mL蒸馏水，在搅拌下滴加2~5mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10~15分钟；/n（6）将步骤（5）中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物；/n（7）将步骤（6）中所得的粗产品用10~15mL分析纯丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物；/n（8）将步骤（7）中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯；/n（9）称取2~8g步骤（8）所得蔗渣木聚糖硫酸酯加入到250 mL四口烧瓶中，再加入50~100mL甲苯，搅拌均匀；/n（10）将3~10 g磺柳酸加入到步骤（9）所得物料中，搅拌使其溶解，再加入0.1~0.3g对甲基苯磺酸，维持体系温度在45~55℃，搅拌下反应4~6小时；/n（11）将2~5mL质量分数为5%～10%的硫酸溶液加入步骤（10）所得体系中，调节体系pH至4~6，室温下搅拌0.5~1小时；/n（12）将150~200 mL的分析纯无水乙醇加入步骤（11）所得物料中，搅拌下析出沉淀并抽滤，得到双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯粗产物；/n（13）将步骤（12）所得双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯粗产物依次分别用30~50mL的分析纯丙酮和分析纯无水乙醇各洗涤1~2次，抽滤后将产物置于50 ℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯。/n