[发明专利]一种3;6-二去氧-3-氨基-L-艾杜糖及其衍生物的合成方法

摘要

本发明涉及结构如下式所示的3,6‑二去氧‑3‑氨基‑L‑艾杜糖及其衍生物的合成方法：其中，R₁为H或常用的糖端基保护基；R₂和R₃分别为H或常用的糖端基保护基；R₄为H或常用的糖端基保护基。本发明以L‑鼠李糖为起始原料，合成方法简捷、高效，与现有方法相比较，操作简单，总收率相对较高，可以避免使用毒性很大的金属；而且在最后的还原步骤中，可以采用不同的还原方法分别得到不同的氨基糖。

主权项

1.一种结构如下式10所示的3,6‑二去氧‑3‑氨基‑L‑艾杜糖及其衍生物的合成方法，其特征在于，合成路线如下：其中，R₁为甲基、乙基或烯丙基；R₂和R₃分别独立地为乙酰基；R₄为苄基或烯丙基；所述方法包括以下步骤：1)以L‑鼠李糖、乙酰氯和R₁OH为原料，经亲核取代反应制得化合物1；R₁为甲基、乙基或烯丙基；2)以化合物1、原乙酸三甲酯、樟脑磺酸和无水二氯甲烷为原料，经取代反应制得化合物2；3)以化合物2、硫磺三氧吡啶络合物、无水二甲基亚砜、三乙胺和无水二氯甲烷为原料，经氧化反应制得化合物3；4)以化合物3、硼氢化钠和甲醇为原料，经还原反应制得化合物4；5)以化合物4和R₄Br为原料，经亲核取代反应制得化合物5；R₄为苄基或烯丙基；6)以化合物5、乙酸和N,N‑二甲基甲酰胺为原料，经水解反应制得化合物6；7)以化合物6、PCC、无水乙酸钠和二氯甲烷为原料，经氧化反应制得化合物7；8)以化合物7、碳酸氢钠、羟胺盐酸盐和甲醇为原料，经脱水缩合反应制得化合物8；9)以化合物8和冰乙酸为原料，以钯‑碳为催化剂，经催化氢化反应制得化合物9；10)以化合物9、吡啶和乙酸酐为原料，经乙酰化反应制得化合物10。