[发明专利]1;5;9-三取代蒄化合物及其合成方法

摘要

本发明涉及一种1,5,9‑三取代蒄化合物及其合成方法。该化合物结构式为：式中R为H、C1～C18烷基、苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、苄基、环己基，4‑三氟甲基苯基，噻吩或呋喃。本发明利用1,5,9‑三胺基三亚苯经重氮化、卤化反应得到三卤代三亚苯，随后三卤代三亚苯与炔烃发生反应生成三炔三亚苯类化合物，再经金属催化或有机碱作用下环化得到1,5,9‑三取代蒄化合物。本方法原料易得，合成步骤较短，操作方便。本发明三取代蒄化合物具有良好的热稳定性和化学稳定性，其荧光发射光谱在420～550nm范围内有较强荧光，是制作紫外电荷耦合器件和有机发光二极管优良荧光材料，在电子材料领域具有广泛应用前景。

主权项

1.一种制备1,5,9-三取代蒄化合物的合成方法，其特征在于该方法的具体步骤为：/n步骤a：将1,5,9-三氨基三亚苯在盐酸和亚硝酸钠作用下发生重氮化，随后与卤化盐发生反应，然后加热得到1,5,9-三卤代三亚苯化合物其结构式为：/n 所述1,5,9-三氨基三亚苯的结构式为：所述的卤化盐的结构式为：KBF₄,CuCl、CuBr、NaI；/n步骤b：将步骤a所得1,5,9-三卤代三亚苯化合物在催化量的双(三苯基膦)二氯化钯或四(三苯基膦)钯和碘化亚铜催化下与末端炔烃发生Sonogashira反应得到1,5,9-三炔烃三亚苯化合物，其结构式为：所述的末端炔烃中R的定义为：C1～C18的烷基、甲基苯基、甲氧基苯基、环己基、三氟甲基苯基、噻吩或呋喃；/n步骤c：将步骤b所得1,5,9-三炔烃三亚苯化合物在二氯化铂催化下关环或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯促进下环化得1,5,9-三取代蒄化合物，其结构式为：/n