[发明专利]聚集诱导发红光材料及其制备方法

摘要

本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、纯化容易、原料价格便宜等优点。

主权项

1.一种聚集诱导发红光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮按照摩尔比为1～1.5：1的比例放入三口烧瓶中，再加入与4‑羟基二苯甲酮摩尔比为4～6:1的催化剂锌粉，然后抽真空充氮气，反复三次后加入溶剂四氢呋喃，然后在冰水浴条件下，缓慢加入与4‑羟基二苯甲酮摩尔比为2～3:1的催化剂四氯化钛，随后搅拌0.5～1h，然后在65～85℃搅拌12～36h，分离提纯后得到带有羟基的四苯基乙烯衍生物；(2)在惰性气体保护下，将有机胺与1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐按照摩尔比为2～6:1比例放入三口烧瓶中，然后加入溶剂A，氮气保护下，100～150℃反应12～36h，分离提纯后得到1,6,7,12‑四氯苝酰亚胺衍生物；(3)在惰性气体保护下，将步骤1)所得带有羟基的四苯基乙烯衍生物、步骤2)所得1,6,7,12‑四氯苝酰亚胺衍生物以及碳酸钾按照摩尔比为4～6:1:4～6的比例加入到三口烧瓶中，然后加入溶剂N‑甲基吡咯烷酮，80～90℃下搅拌24～48h，分离提纯后得到结构式如[I]所示的聚集诱导发红光材料；该聚集诱导发红光材料具有如[I]所示的结构式：所述4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物为二苯甲酮、4,4’‑二甲基二苯甲酮、4,4’‑二甲氧基二苯甲酮、4,4’‑二乙氧基二苯甲酮、4,4’‑二正己氧基二苯甲酮、4,4’‑二正辛氧基二苯甲酮或4,4’‑二正十二烷氧基二苯甲酮中的一种；所述4,4’‑二乙氧基二苯甲酮、4,4’‑二正己氧基二苯甲酮、4,4’‑二正辛氧基二苯甲酮、4,4’‑二正十二烷氧基二苯甲酮通过下述方法得到：将摩尔比为2～4:1的溴代烷和4,4’‑二羟基二苯甲酮加入三口烧瓶中，加入溶剂丙酮后，再加入与4,4’‑二羟基二苯甲酮摩尔比为2～4:1的碳酸钾，然后升温至50～60℃继续搅拌24～48h，分离提纯后分别得到4,4’‑二乙氧基二苯甲酮、4,4’‑二正己氧基二苯甲酮、4,4’‑二正辛氧基二苯甲酮、4,4’‑二正十二烷氧基二苯甲酮；分离提纯包括：待反应停止后冷却至室温，过滤，收集滤液，旋转蒸干溶剂得到粗产物，以体积比为30～60：1的石油醚与乙酸乙酯的混合液为洗脱剂，SiO2为固定相，柱层析分离提纯即得。