[发明专利]一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法

摘要

一种新型芘基查尔酮类衍生物及其合成方法，本发明属于有机合成技术领域，可解决现有技术中3‑吡啶甲醛和4‑吡啶甲醛分别与1‑乙酰基芘在碱性或酸性条件下都无法反应得到含有芘基与吡啶基的查尔酮的问题，由1‑乙酰基芘、无水乙醇和3‑吡啶甲醛（或4‑吡啶甲醛）在催化剂作用下，在一定温度下反应分别得到1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑3‑基）丙烯酮和1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑4‑基）丙烯酮，本发明催化剂选择性强，方法简便，产率较高。

主权项

1.一种芘基查尔酮类衍生物的合成方法，其名称分别为：1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑3‑基）丙烯酮和1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑4‑基）丙烯酮，为芳香大π共轭体系分子，其结构式分别为式Ⅰ和式Ⅱ：   式Ⅰ，   式Ⅱ；其特征在于：合成方法包括如下步骤：（1）1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑3‑基）丙烯酮的合成：在圆底烧瓶中，依次加入1‑乙酰基芘和无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入3‑吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1‑乙酰芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品，经柱层析分离得纯品；（2）1‑（芘‑1‑基）‑3‑（吡啶‑4‑基）丙烯酮的合成：在圆底烧瓶中，依次加入1‑乙酰基芘和无水乙醇，加热搅拌使其溶解；然后加入4‑吡啶甲醛和催化剂，40~60°C搅拌反应4~6h，有黄色固体析出，期间TLC跟踪反应，至1‑乙酰基芘完全反应为止，停止搅拌，冷却，抽滤，将滤饼先后用水、乙醇洗涤，抽滤，真空干燥，得产品，经柱层析分离得纯品；所述催化剂为醋酸钠，添加量为其余反应物摩尔质量的5~10%。