[发明专利]一类含有山梨醇酯基团的酚类化合物及其用途

摘要

本发明涉及一种一类含有山梨醇酯基团的酚类化合物，该类化合物由如下通式Ⅰ表示：；式中：R₁、R₂、R₃、R₄均为H或或，其中R为单取代或多取代的H、OH、C_1‑5的烷氧基、C_1‑5的烷基或亚甲二氧基；该化合物来源于。本发明具有显著的体外葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化活性，并表现出和作为阳性对照的临床用药阿卡波糖和抗坏血酸相当或者更好的效果。

主权项

1.一类含有山梨醇酯基团的酚类化合物的制备方法，包括以下步骤：⑴将阴干的鲜卑花的叶和嫩枝用体积浓度为95%的乙醇回流提取三次，于50℃条件下减压浓缩10~200min除去有机溶剂，得到浸膏；其中：回流提取条件是指温度为50~80℃，固液比为1：5~1：10g/mL，每次提取时间为100~300 min；⑵浸膏加入水悬浮后，依次用其2倍体积的乙酸乙酯和正丁醇各萃取3次，分别合并萃取液得到乙酸乙酯相、正丁醇相和水相三个部分；⑶将步骤⑵中所得的正丁醇相部分用硅胶拌样，进行硅胶柱色谱分离后，按9：1：0.1、8：2：0.2、7：3：0.5和6：4：1的体积比的氯仿‑甲醇‑水体系进行梯度洗脱，收集7：3：0.5和6：4：1的洗脱体系冲洗下来的组分，分别于50℃下减压浓缩10~200 min，即得组分Fr1、Fr2、Fr3和Fr4；⑷将Fr3采用反相C‑18进行分离后，按1：9~9：1的体积比依次用甲醇‑水进行梯度洗脱，分别得到化合物S‑2、S‑5和S‑7；具体分离制备条件如下：Fr.3经连有DAC‑50反相C‑18的制备高效液相色谱分离，在0到60分钟的时间段用含有0.2%甲酸的30%到60%的甲醇水体系进行洗脱，得到9个组分：Fr31~Fr39；Fr.34 经XCharge C18 色谱柱分离，添加0.2%甲酸的15%乙腈水溶液洗脱50分钟, 流速为15毫升每分钟，得到化合物S‑2，保留时间为39.2分钟；Fr.35经XCharge C18 色谱柱用含有0.2%甲酸的20%乙腈水溶液洗脱30分钟, 流速为15毫升每分钟得到化合物S‑5，保留时间为25.3分钟；Fr.39同样用XCharge C18色谱柱在添加0.2%甲酸的25%乙腈水溶液等度洗脱40分钟, 流速为15毫升每分钟的条件下得到化合物S‑7，保留时间为29.5分钟；⑸将Fr4采用反相C‑18进行分离：Fr.4 用反相XAqua C18色谱柱在含有0.2% 甲酸的10%‑30%乙腈水溶液洗脱60分钟, 流速为15毫升每分钟的条件下得到两个组分Fr41和Fr42；Fr.41经过XCharge C18 色谱柱在含有0.2%甲酸的10%‑30% 乙腈水体系下用15毫升每分钟的流速梯度洗脱的条件下洗脱50分钟得到化合物S‑1、S‑8、S‑4 ，S‑1保留时间为29.9分钟；S‑8保留时间为36.4分钟；S‑4保留时间为40.1分钟；Fr.42用XCharge C18色谱柱在含有0.2%甲酸的10%‑30% 乙腈水体系下用15毫升每分钟的流速梯度洗脱的条件下洗脱80分钟得到化合物S‑3、S‑6，S‑3保留时间为36.6分钟和S‑6保留时间为52.2分钟；该类化合物由如下通式Ⅰ表示：；该类化合物来源于。