[发明专利]一种4-氨基喹啉化合物及其制备方法

摘要

本发明提供一种4‑氨基喹啉化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示，本发明还提供一种4‑氨基喹啉化合物的制备方法，该方法以简单易得的α‑羰基二硫缩烯酮和胺为原料，在酸性条件下，合成了亚胺基‑N,S‑缩烯酮；或者通过烯胺酮、异硫氰酸酯与卤代烃在碱性条件下的三组分反应制备亚胺基‑N,S‑缩烯酮，向反应体系中引入了两个不同的官能团，然后将亚胺基‑N,S‑缩烯酮经廉价铜盐的催化环合反应，可合成多样的4‑氨基喹啉化合物。本发明具有原料廉价易得、方法简洁、反应条件温和、反应适用面宽泛，灵活多变，避免使用贵金属催化的优点。

主权项

1.一种4‑氨基喹啉化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括：1)亚胺基‑N,S‑缩烯酮化合物3a的合成向带有磁力搅拌装置的50mL圆底烧瓶中加入1a 2.62g,10mmol、2a2.79g,30mmol、甲苯20mL和三氟化硼乙醚0.37mL,3mmol，在80℃下搅拌，薄层色谱TLC监测反应5h，小心将反应液倒入饱和氯化钠溶液中20mL，用二氯甲烷3×20mL萃取，合并有机相，经过无水硫酸钠干燥、抽滤、减压蒸馏步骤得到粘稠的固体，经过硅胶柱层析洗脱液为V_石油醚:V_乙酸乙酯＝60:1得到粘稠的黄色固体2.39g，产物的结构经过核磁共振谱、质谱证实为3a，收率为65％；2)4‑氨基喹啉类化合物4a的合成向带有磁力搅拌装置的25mL圆底烧瓶中加入甲苯10mL、3a1.84g,5mmol、碳酸钾1.38g，10mmol，无水氯化铜0.067g,0.5mmol和无水邻菲罗啉0.09g,0.5mmol，搅拌均匀后，将其放入80℃油浴中继续搅拌，TLC检测底物消失，反应结束，将反应液倾入饱和氯化钠水溶液30mL中，用二氯甲烷3×30mL萃取，合并有机相，无水氯化钙干燥、抽滤，然后减压蒸馏除去有机溶剂，得到固体混合物，最后经过硅胶柱层析洗脱液为V_石油醚:V_乙酸乙酯＝6:1得到淡黄色固体1.27g,经过核磁共振谱、质谱证实为4‑氨基喹啉类化合物4a，其收率为83％。