[发明专利]一种合成(1R,2S)-二氢茉莉酮酸甲酯的方法有效
| 申请号： | 201611259187.2 | 申请日： | 2016-12-30 |
| 公开（公告）号： | CN106946705B | 公开（公告）日： | 2022-02-15 |
| 发明（设计）人： | 张国清;杨大志 | 申请（专利权）人： | 北京安胜瑞力科技有限公司 |
| 主分类号： | C07C67/347 | 分类号： | C07C67/347;C07C67/32;C07C69/716;C07C45/74;C07C45/67;C07C49/597 |
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| 地址： | 100193 北京市海淀区圆明*** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种利用不对称Michael加成反应合成(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯的新方法。该方法以环戊酮为起始原料，在碱性条件下先与正戊醛发生羟醛缩合反应，生成2‑戊叉基环戊酮2，再在酸性条件下发生双键转位得到2‑正戊基‑2‑环戊烯酮3。然后在手性氨基酸锂盐催化下，与丙二酸二甲酯发生Michael加成反应，经过两次硅胶柱色谱分离，得到(1S,2S)‑2‑正戊基‑3‑丙二酸二甲酯基环戊酮4。最后经水解脱羧反应，得到(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯。本发明合成路线简捷，反应条件温和，仅四步反应就能制得目标化合物。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 合成 茉莉 酮酸甲酯 方法 | ||
【主权项】：
一种合成(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯的方法，其特征在于包括如下步骤：先将环戊酮与正戊醛发生羟醛缩合反应，生成2‑戊叉基环戊酮，再在酸性条件下发生双键转位得到2‑正戊基‑2‑环戊烯酮；然后在手性氨基酸锂盐催化下，与丙二酸二甲酯发生Michael加成反应，经过两次硅胶柱色谱分离，得到(1S,2S)‑2‑正戊基‑3‑丙二酸二甲酯基环戊酮；最后经水解脱羧反应，得到(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯。
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