[发明专利]N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂的用途

摘要

本发明涉及通式(I)的N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基羧酰胺的盐，其作为除草剂。在所述式(I)中，X、Z和R代表诸如氢之类的基团、诸如烷基之类的有机基团和诸如卤素之类的其他基团。A代表氮或碳。M+代表阳离子。

主权项

式(I)的N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)苯甲酰胺的盐其中A为N或CY，R为氢、(C1–C6)‑烷基、R1O‑(C1‑C6)‑烷基、CH2R6、(C3–C7)‑环烷基、卤代‑(C1–C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰氨基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或各自被s个选自以下的基团取代的杂芳基、杂环基、苄基或苯基：卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基，X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫代氰酸基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C3‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂环基，其中后两种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基，且其中杂环基带有n个氧代基团，Y为氢、硝基、卤素、氰基、硫代氰酸基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烯基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑CN、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1‑C6)‑烷基苯基、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧代基团，Z为卤素、氰基、硫代氰酸基、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、卤代‑(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、卤代‑(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑S(O)nR2、(C1‑C6)‑烷基‑OR1、(C1‑C6)‑烷基‑OCOR1、(C1‑C6)‑烷基‑OSO2R2、(C1‑C6)‑烷基‑CO2R1、(C1‑C6)‑烷基‑SO2OR1、(C1‑C6)‑烷基‑CON(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑SO2N(R1)2、(C1‑C6)‑烷基‑NR1COR1、(C1‑C6)‑烷基‑NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1‑C6)‑烷基、卤代‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基、S(O)n‑(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基或卤代‑(C1‑C6)‑烷氧基，且其中杂环基带有n个氧代基团，或如果Y为S(O)nR2基团，则Z也可以为氢，R1为氢、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑卤代烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑卤代烯基、(C2‑C6)‑炔基、(C2‑C6)‑卤代炔基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烯基、(C3‑C6)‑卤代环烷基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、苯基、苯基‑(C1‑C6)‑烷基、杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、杂环基、(C1‑C6)‑烷基杂环基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑杂芳基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑杂环基、(C1‑C6)‑烷基‑NR3‑杂芳基或(C1‑C6)‑烷基‑NR3‑杂环基，其中后21种基团各自被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫代氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1‑C4)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧代基团，R2为(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C6)‑卤代烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑卤代烯基、(C2‑C6)‑炔基、(C2‑C6)‑卤代炔基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑环烯基、(C3‑C6)‑卤代环烷基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑(C1‑C6)‑烷基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基、苯基、苯基‑(C1‑C6)‑烷基、杂芳基、(C1‑C6)‑烷基杂芳基、杂环基、(C1‑C6)‑烷基杂环基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑杂芳基、(C1‑C6)‑烷基‑O‑杂环基、(C1‑C6)‑烷基‑NR3‑杂芳基、(C1‑C6)‑烷基‑NR3‑杂环基，其中后21种基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫代氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1‑C4)‑烷氧基‑(C2‑C6)‑烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧代基团，R3为氢、(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C2‑C6)‑炔基、(C3‑C6)‑环烷基或(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C6)‑烷基，R4为(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基或(C2‑C6)‑炔基，R5为甲基或乙基，R6为乙酰氧基、乙酰氨基、N‑甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N‑甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1‑C6)‑烷氧基、(C3‑C6)‑环烷基，或各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代的杂芳基、杂环基或苯基，n为0、1或2，s为0、1、2或3，M+为选自以下的阳离子：钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4+离子、(2‑羟基乙‑1‑基)铵离子、二‑N,N‑(2‑羟基乙‑1‑基)‑铵离子、三‑N,N,N‑(2‑羟基乙‑1‑基)铵离子、四‑N,N,N,N‑(2‑羟基乙‑1‑基)铵离子、N‑(2‑羟基乙‑1‑基)‑三‑N,N,N‑甲基铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、四辛基铵离子、2‑(2‑羟基乙‑1‑氧基)乙‑1‑基铵离子、二‑(2‑羟基乙‑1‑基)铵离子、三甲基苄基铵离子、三乙基苄基铵离子、三‑((C1‑C4)‑烷基)硫鎓离子、苄基铵离子、1‑苯基乙基铵离子、2‑苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉正离子、1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯鎓离子。