[发明专利]一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法

摘要

本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法。本发明以烯醛类化合物和α‑氨基酸酯为原料，在有机溶剂、碱和氧化剂的作用下，室温环境下，以氮杂环卡宾作为催化剂，反应后制得吡咯烷酮类化合物，所得产物经过重结晶或薄层层析或柱层析加以分离纯化。本发明制备方法绿色高效，与现有方法相比，该方法可适底物范围广，底物方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。

主权项

1.一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法，其特征在于：其制备方法为：在氮气保护下，向一干燥反应管中依次加入0.05 mmolα‑氨基酸酯，0.01 mmolNHC , 0.1 mmolK₂CO₃ ，0.075 mmol氧化剂，0.075 mmol烯醛，然后向体系中加入5 mL CH₃CN，室温下反应12 h结束，停止搅拌；柱层析，淋洗剂：乙酸乙酯和石油醚以体积比1:3混合，收集组分，得相应产物为黄色固体，产率75%，产物的名称为：5‑氧代‑3‑苯基‑1‑甲苯磺酰基吡咯烷‑2,2‑二羧酸二乙酯，结构式如下：，其中氧化剂为对苯醌，反应式为：；或者在氮气保护下，向一干燥反应管中依次加入0.5 mmolα‑氨基酸酯，0.075 mmolNHC, 0.75 mmolK₂CO₃，1 mmol氧化剂，对1 mmol甲基肉桂醛，然后向体系中加入50 mL CH₃CN，室温下反应12 h结束，停止搅拌；柱层析，淋洗剂：乙酸乙酯和石油醚以体积比1:3混合，收集组分，得相应产物为白色固体，产率82%，产物的名称为：5‑氧代‑3‑（对甲苯基）‑1‑甲苯磺酰基吡咯烷‑2,2‑二羧酸二乙酯，结构式如下：，其中氧化剂为二氧化锰，反应式为：；或者在氮气保护下，向一干燥反应管中依次加入0.2 mmolα‑氨基酸酯，0.02 mmolNHC, 0.6 mmolEt₃N，0.2 mmol对氯肉桂醛 ，然后向体系中加入25 mL CH₂Cl₂，在空气中室温下反应15 h结束，停止搅拌；蒸掉溶剂，采用CH₂Cl₂和正己烷重结晶得相应产物为白色固体，产率81%，产物的名称为：3‑（4‑氯苯基）‑5‑氧代‑1‑甲苯磺酰基吡咯烷‑2,2‑二羧酸二乙酯；结构式如下：，其中氧化剂为空气，反应式为：。