[发明专利]一种含有9，9-二甲基吖啶单元的有机热致延迟荧光材料的制备及其应用

摘要

本发明属于有机发光材料领域，提供了一种含有9，9‑二甲基吖啶单元的有机热致延迟荧光材料的制备及其应用。以高亲电性的间苯二氰作为电子受体，引入具有强吸电子能力的氰基，9，9‑二甲基吖啶作为电子给体，且采取间位的连接方式，获得了发光性能优良的有机小分子热致延迟荧光材料，打破了人们常采取对位连接的思维。该类含有9，9‑二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料可用于蒸镀器件。与此同时，该类有机热致延迟荧光材料产率高，热稳定性高，易于成膜，具备实际大规模生产及应用的优势。本发明的掺杂材料应用于电致发光器件中，可获得高效的电致发光性能。

主权项

1.一种含有9，9‑二甲基吖啶单元且以间位连接方式的有机热致延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：目标化合物Ⅰ‑Ⅰ的合成：(1)将间苯二氰溶解于无水四氢呋喃中，溶液冷却到零下90℃～150℃并保持0.5～2.0小时，在零下90℃～150℃条件下向溶液中逐滴地加入二异丙基氨基锂，搅拌混合物2～4小时；再向混合物中加入碘，在零下90℃～150℃搅拌2～4小时，其中，按照摩尔比计，间苯二氰：二异丙基氨基锂：碘＝1～5：6：7，然后分离纯化，得到中间体A；其中，间苯二氰的四氢呋喃溶液浓度为0.035～0.175mol/L；(2)将间苯二溴苯硼酸、中间体A、四三苯基膦钯、碳酸钠、四氢呋喃、甲苯和蒸馏水混合，在90℃～180℃及氮气保护条件下回流24～60小时，其中，按照摩尔比计，间苯二溴苯硼酸：中间体A：四三苯基膦钯：碳酸钠＝9～10：10：0.09：20；按照体积比计，四氢呋喃：甲苯：蒸馏水＝3：6：4，然后分离纯化，得到中间体B；其中，间苯二溴苯硼酸在四氢呋喃中的浓度为0.60～0.67mol/L；(3)将中间体B和9，9‑二甲基‑9，10‑二氢吖啶加到有机溶液中，除气10～30分钟，然后加入钯催化剂、1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和叔丁醇钠，其中，按照摩尔比计，中间体B：9，9‑二甲基‑9，10‑二氢吖啶：钯催化剂：1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁：叔丁醇钠＝44：44～88：1：3：60，9，9‑二甲基‑9，10‑二氢吖啶在有机溶液中的浓度为0.088～0.176mol/L，在氮气保护下，在90℃～180℃条件下将混合物回流搅拌24～60小时，然后分离纯化，得到目标化合物Ⅰ‑Ⅰ，该目标化合物Ⅰ‑Ⅰ在280℃和4×10^‑4Pa下进一步升华；所述的中间体A选自以下结构：所述的中间体B选自以下结构：所述的目标化合物Ⅰ‑Ⅰ选自以下结构：