[发明专利]一种具有苯并吡喃结构的FSH拮抗剂的制备方法

摘要

本发明公开了一种具有苯并吡喃结构的FSH拮抗剂的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：。本发明合成工艺简单且成本低廉，经过活性测试可知制得的FSH拮抗剂对FSH受体的作用效果较好，有望进一步推广应用。

主权项

1.一种具有苯并吡喃结构的FSH拮抗剂的制备方法，该化合物的结构式为其特征在于具体步骤为：A、2‑溴‑4‑硝基苯甲醚与2‑甲基苯硼酸在催化剂钯碳的作用下经过取代反应得到2’‑甲基‑5‑硝基联苯‑2‑甲醚；B、2’‑甲基‑5‑硝基联苯‑2‑甲醚在催化剂还原铁粉的作用下经过硝基还原反应得到2’‑甲基‑5‑氨基联苯‑2‑甲醚；C、2’‑甲基‑5‑氨基联苯‑2‑甲醚在催化剂亚硝酸钠的作用下经过氨基还原氧化反应得到2’‑甲基‑5‑羟基联苯‑2‑甲醚；D、甲苯在定位催化剂铁粉的作用下与溴素发生取代反应得到邻溴苄溴；E、2’‑甲基‑5‑羟基联苯‑2‑甲醚与邻溴苄溴在羟基氢活化催化剂钯/羟基磷灰石的作用下发生取代反应得到5‑(2‑溴苯甲醇)‑2’‑甲基联苯‑2‑甲醚；F、5‑(2‑溴苯甲醇)‑2’‑甲基联苯‑2‑甲醚在苯环氢活化催化剂钯/羟基磷灰石的作用下进行分子内成环反应得到3‑(2‑甲基苯)‑6H‑二苯并吡喃‑2‑甲醚；G、3‑(2‑甲基苯)‑6H‑二苯并吡喃‑2‑甲醚在溴化锂的作用下脱去甲基得到3‑(2‑甲基苯)‑6H‑二苯并吡喃‑2‑羟基；H、3‑(2‑甲基苯)‑6H‑二苯并吡喃‑2‑羟基在甲基氢活化催化剂碘化亚铜和羟基氢活化催化剂叔丁醇钾的共同作用下发生分子内成环反应得到6H‑苯并吡喃并苯基并吡喃并苯。