[发明专利]一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用

摘要

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用。所述四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物分子式如式I所示，其中的R₁为脂肪类基团，R₂为脂肪类基团或者芳香类基团。本发明还公开了上述四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物的合成方法，先将四氢喹啉类化合物和2‑苯基3‑腈基萘啶在金属催化下得到1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物；然后将1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物与相应醛缩合环化得到四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物。该方法操作安全简单，三步合成目标产物，有利于工业化生产。

主权项

1.一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和苯甲酰乙腈加入反应容器中，2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和苯甲酰乙腈摩尔比为5：6，然后添加叔丁醇钾和乙醇，60℃反应5小时，分离提纯得到2‑苯基3‑腈基1,8萘啶；(2)在反应器中，加入四氢喹啉类化合物和2‑苯基3‑腈基1,8萘啶，四氢喹啉类化合物和2‑苯基3‑腈基1,8萘啶的摩尔比为1∶1～2，加入四氢喹啉类化合物质量1～5％的金属催化剂，加入溶剂，在80℃～160℃下搅拌反应1～24小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物；(3)在反应器中，加入1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物与醛，1,2,3,4‑四氢萘啶类化合物与醛的摩尔比为1∶1～3，加入溶剂，在0℃～100℃下搅拌反应1～12小时，反应结束后冷却至室温，稀释反应液，过滤，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物；步骤(2)所述的金属催化剂为三氯化铱、1,5‑环辛二烯氯化铱二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体中的一种或两种以上的混合；所述四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物的分子式如下式I：           其中，所述的R₁为脂肪类基团，R₂为脂肪类基团或者芳香类基团。