[发明专利]一种合成取代呋喃的方法

摘要

一种合成取代呋喃的方法，通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔‑1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物。

主权项

1.一种合成取代呋喃的方法，其特征在于通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物，反应式如下：R¹＝烷基，芳基；R²＝H，烷基，芳基；其步骤是：(1)碘代烃I与末端的炔丁醇II在三乙胺中，在二氯二三苯基磷化钯和碘化亚铜的作用下，发生Sonogashira偶联反应生成中间产物3‑炔‑1‑醇III；然后在一定温度下，氮气保护，将原料III和Dess‑Martin Periodinane加入到反应瓶中，CH₂Cl₂为溶剂，反应0.5～6小时，反应完全后，加入饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，乙醚萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，快速柱层析，得到产物2‑取代呋喃或2,5‑二取代呋喃IV；(2)所述原料配比为：碘代烃I：末端炔丁醇II:二氯二三苯基磷化钯：碘化亚铜：三乙胺＝1毫摩尔:1.2毫摩尔:0.02毫摩尔:0.01毫摩尔:0.5毫升～3毫升；(3)所述原料配比为：3‑炔‑1‑醇III：Dess‑Martin Periodinane：二氯甲烷＝1毫摩尔:1.5毫摩尔：5～20毫升。