[发明专利]抗菌天然产物IeodomycinB的新合成方法

摘要

本发明公开了一种抗菌天然产物Ieodomycin B的新合成方法。本发明以已知式7化合物为起始原料，通过Evans羟醛反应，Weinreb酰胺化反应，对甲氧基苄基保护，Mukaiyama羟醛反应，以及关环反应等一系列反应来合成目标分子。本发明整个路线的设计独特新颖，其反应过程反应条件温和，速率快，副反应相对少，操作简便，且路线中利用的是常规的化学试剂，原料廉价易得，可大大降低合成成本。

主权项

一种抗菌天然产物Ieodomycin B的新合成方法，其特征在于，包括如下步骤：1)由式7化合物和式8化合物通过Evans羟醛反应得到式6手性化合物；2)式6手性化合物与N,O‑二甲基铵盐酸盐进行Weinreb酰胺化反应，得到式5化合物；3)式5化合物溶解在氮，氮‑二甲基甲酰胺中，缓慢滴入4‑甲氧基溴苄，冰浴下加入氢化钠，并保持在此温度下反应1.5小时，进行对甲氧基苄基保护，从而得到对甲氧基苄基保护基团的式4化合物；4)再在‑78℃的温度下，以二氯甲烷作为溶剂，式4化合物用二异丁基氢化铝还原0.5～1小时，得到式2化合物；5)式2化合物和式3化合物在‑78℃，以二氯二异丙醇钛作为路易斯酸，甲苯作溶剂，通过Mukaiyama羟醛反应，得到式1化合物；6)式1化合物在0℃，三氟乙酸的条件下，二氯甲烷作溶剂，进行关环反应得到Ieodomycin B；反应式如下：