[发明专利]手性螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法

摘要

本发明公开了一种合成手性螺环氧化吲哚类化合物的方法，属于有机化学合成技术领域，其方法为：以手性Zn(Ⅱ)为金属催化剂，以2‑硝基苯并杂环和3‑异硫氰酸酯氧化吲哚为原料，高收率高、高立体选择地合成了一系列结构新颖的苯并杂环骨架(吲哚啉、苯并四氢呋喃和苯并四氢噻吩)的手性螺环氧化吲哚类化合物，本发明的合成方法具有反应条件温和，催化剂用量低，操作简单，收率高且立体选择性非常好的优点。

主权项

1.一类手性螺环氧化吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述手性螺环氧化吲哚类化合物具有如下所示（3）的结构：上述结构中，R¹基代表氢，烷基或卤素，或者代表多取代基团；R²基代表烷基；R³基代表氢，烷基和卤素，或者代表多取代基团；X代表NR，O和S，其中N上的取代基R代表各种吸电子取代基团；上述化合物的制备方法为包括以下步骤：将手性噁唑啉配体和Zn(OTf)₂溶解在有机溶剂中，在惰性气体保护下室温络合反应20分钟‑2小时，然后加入2‑硝基苯并杂环化合物 (1)，继续搅拌反应10‑30分钟，最后加入3‑异硫氰酸酯氧化吲哚 (2)，在0‑80 ^oC下搅拌反应；反应完全后，浓缩溶剂，加入丙酮，碳酸钾以及碘甲烷，搅拌反应30分钟‑2小时；反应完毕后，浓缩溶剂，分离纯化得到产品，即化合物 (3)，其中，所述2‑硝基苯并杂环化合物 (1)具有如下结构：；所述3‑异硫氰酸酯氧化吲哚 (2) 具有如下结构：，所述手性噁唑啉配体和Zn(OTf)₂形成手性Zn(II)催化剂。