[发明专利]一个氧取代的香叶基查尔酮的合成方法

摘要

本发明公开了一种一个氧取代的香叶基查尔酮的合成方法，以成本较低的取代的羟基苯乙酮和取代的羟基苯甲醛为原料经五步反应以约41％的总产率合成了具有较高抗疟原虫活性的天然产物查尔酮，具有较高的应用潜力及较高的潜在的应用价值，具有较大的研究意义。

主权项

一个氧取代的香叶基查尔酮的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、将1.225g 4‑羟基苯甲醛，1.38g无水K2CO3和1.74g香叶基溴溶于干燥的40ml的丙酮中，加热回流6h后，冷却到室温；减压蒸去溶剂，加入30ml水,分别用20ml乙酸乙酯萃取3次，有机相合并后，依次用水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得化合物1；S2、将1.525g 2，4‑二羟基苯乙酮溶于干燥的6ml丙酮中，剧烈搅拌下加入1.51g三乙胺、122mg的DMAP后，缓慢滴加0.98g氯甲基甲基醚，回流40min,冷却至室温，抽滤，减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得化合物2；S3、取所得的化合物1864mg，化合物21.32g溶于20mL乙醇中，冰水浴冷却后，缓慢滴加11.2g KOH水溶液，30mL H2O‑EtOH溶液，氮气保护下，0℃反应1h后自然升至室温，继续反应过夜，反应结束后加入30ml乙酸乙酯，冰水浴下，用3mol/L的盐酸调节至pH为3～4，分别用20ml乙酸乙酯萃取3次，有机相合并后，依次进行水洗、饱和食盐水洗、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸除溶剂、硅胶柱层析分离，得化合物5；S4、取827mg所得的化合物5溶于30ml甲醇中，搅拌下缓慢滴加3M的盐酸，回流20min,TCL跟踪监测反应，反应完全后，加入少量水，分别用30ml乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，依次用水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析，即得。