[发明专利]一种α-羟基-β-氨基酸单一立体异构体的合成方法

摘要

本发明涉及一种α‑羟基‑β‑氨基酸单一立体异构体的合成方法。主要解决现有合成方法存在的使用昂贵的手性配体或剧毒原料，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成取代的α‑羟基‑β‑氨基酸消旋体；（2）用青霉素G酰化酶立体选择性合成(S,S)构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体和（R,R）构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体的。本发明适合低成本、高效制备单一异构体的α‑羟基‑β‑氨基酸。

主权项

1.一种α-羟基-β-氨基酸单一立体异构体的合成方法，其特征是：包括以下步骤：（1）在水中加入α-羟基-β-氨基酸消旋体，用无机碱调节溶液pH至7~9,加入青霉素G酰化酶，控制反应温度20~40℃，至拆分结束，去除青霉素G酰化酶，滤液用酸调pH到1~2，有机溶剂萃取两次，萃取后的水相浓缩上离子交换树脂纯化得(S,S)构型的单一异构体的α-羟基-β-氨基酸；上述萃取后有机相浓缩得到(R,R)构型的苯乙酰基保护的α-羟基-β-氨基酸；（2）在6N盐酸中加入上述(R,R)构型的苯乙酰基保护的α-羟基-β-氨基酸,回流到反应完全，浓缩除掉盐酸，再加水，用有机溶剂洗涤两次，水相浓缩得（R,R）构型的α-羟基-β-氨基酸盐酸盐，用离子交换树脂纯化得(R,R)构型的的单一异构体α-羟基-β-氨基酸；反应式如下：式中：R1=烷基或芳香基。