[发明专利]含氮稠杂环化合物、其制备方法、中间体、组合物和应用

摘要

本发明公开了一种含氮稠杂环化合物、其制备方法、中间体、组合物和应用。本发明的化合物在分子水平对CDK不同的亚型具有较高抑制活性，其在细胞水平对乳腺癌细胞的抑制活性较佳，在动物水平对与周期蛋白依赖性激酶活性相关的肿瘤细胞也具有显著的抑制增殖作用，且其对于人、鼠等的肝微粒体稳定性良好，代谢酶无明显抑制，大小鼠体内吸收性质好，生物利用度高，具有较好的成药性。

主权项

1.一种如式I所示的含氮稠杂环化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢产物或药物前体；其中，环AB体系为m为0、1、2或3，R1为环A上的取代基，当有多个R1取代时，R1相同或者不同；n为0、1、2或3，R2为环B上的取代基，当有多个R2取代时，R2相同或者不同；X1和X2各自独立地为C或N；R1为氢、卤素、羟基、氧代、氰基、巯基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代C1～C20烷巯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、或‑NRx1Ry1；Rx1和Ry1各自独立地为氢或C1～C20烷基；R2为氢、羟基、氧代、氰基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、卤素、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20烷巯基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、‑NRx2Ry2或‑C(＝O)R5a；其中，Rx2和Ry2各自独立地为氢或C1～C20烷基；所述R1或R2中，所述“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代C1～C20烷基”、“取代的C1～C20烷氧基”、“取代C1～C9杂环烷基”、“取代的C3～C12环烷基”、取代的C3～C12烷硅基”和“取代的C1～C20烷巯基”中的“取代”各自独立地为被一个或多个以下基团取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：卤素、羟基、巯基、氰基、氨基、硝基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷巯基、C1～C20烷硅基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基和‑NRx3Ry3，其中，Rx3和Ry3各自独立地为氢或C1～C20烷基；R3为氢、卤素、羟基、C1～C6烷基、C1～C3烷氧基、氰基或‑C(＝O)R5b；所述的R5a和R5b各自独立地为氢、羟基、C1～C6烷基、取代或未取代的C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基或‑NRx4Ry4，其中，Rx4和Ry4各自独立地为氢或C1～C20烷基，所述的“取代的C3～C8环烷基”中的“取代”为被一个或多个C1～C6烷基所取代；R4为氢、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C6～C14芳基、‑C(＝O)C(＝O)R6、‑S(＝O)2R6、‑S(＝O)R6、‑C(＝O)R6、‑C(＝NR7)R8、‑C(＝S)R8、‑S(＝O)2NR9aR9b、‑S(＝O)NR9aR9b、‑C(＝O)NR9aR9b、‑C(＝O)OR10、‑C(＝NR7)NR9aR9b、‑S(＝O)(＝NR7)R6、‑S(＝NR7)R8、‑N＝NR7、‑N＝CR9aR9b、‑S(＝NR11a)(＝NR11b)R6、‑PR12aR12b、‑P(OR13a)(OR13b)、‑P(＝O)R12aR12b、或‑P(＝O)(OR13a)(OR13b)；所述的R4中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C1～C20烷硅基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C1～C12杂芳基”和“取代的C6～C14芳基”中“取代”各自独立地为被一个或多个下述基团取代，当存在多个取代基时，取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、R4‑1取代或未取代的C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硅基、C1～C6烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C6杂环烷基、取代或未取代C6～C14芳基、和C1～C6杂芳基；所述的R4‑1独立地为羟基或氰基；R6为氢、卤素、羟基、‑N(CH3)(OCH3)、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；R7为氢、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝S)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、或、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)；R8为氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂芳基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；R9a和R9b独立地为氢、羟基、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；或者，R9a和R9b与它们相连的原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的碳原子或氮原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中的“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、或、C1～C12杂芳基；R10为氢、羟基、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；R11a和R11b独立地为氢、羟基、巯基、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝S)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、或、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)；或者，R11a和R11b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的硫原子和其他基团进行连接，所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中所述的“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR17、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、和、C1～C12杂芳基；R12a和R12b独立地为卤素、羟基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、或取代或未取代的C1～C20烷氧基；或者，R12a和R12b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的磷原子和其他基团进行连接，所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中所述的“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR18)R14、‑C(＝NR18)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、或、C1～C12杂芳基；R13a和R13b独立地为氢、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、或、取代或未取代的C1～C12杂芳基；或者，R13a和R13b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的磷原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、和、C1～C12杂芳基；所述的R6、R7、R8、R9a、R9b、R11a、R11b、R12a和R12b中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”、“取代的C1～C12杂芳基”、和“取代的C1～C20烷氧基”中的“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、取代或未取代C6～C14芳基、或、C1～C12杂芳基；所述的R10中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”、“取代的C1～C12杂芳基”、“取代的C1～C20烷硅基”和“取代的C1～C20烷氧基”中的“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、取代或未取代C6～C14芳基、或、C1～C12杂芳基；所述的R13a和R13b中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”和“取代的C1～C12杂芳基”中的“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、‑SF5、CF3、‑C(＝O)R14、‑OC(＝O)R14、‑OR15、‑SR15、‑SeR15、‑C(＝O)NR16aR16b、‑C(＝O)OR15、‑OC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)NR16aR16b、‑NR16aC(＝S)NR16aR16b、‑NR16aR16b、‑NR16aC(＝O)R14、‑NR16aC(＝O)OR15、‑C(＝NR17)R14、‑C(＝NR17)OR15、‑C(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)NR16aR16b、‑NR16aC(＝NR17)R14、‑S(＝O)R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)2R14、‑S(＝O)2NR16aR16b、‑S(＝O)(＝NR17)R14、‑S(＝NR17)R14、‑S(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑PR19aR19b、‑P(OR20a)(OR20b)、‑P(＝O)R19aR19b、‑P(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑OP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑NR16aS(＝O)R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)2R14、‑NR16aS(＝O)2NR16aR16b、‑NR16aS(＝O)(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR17)R14、‑NR16aS(＝NR18a)(＝NR18b)R14、‑NR16aPR19aR19b、‑NR16aP(OR20a)(OR20b)、‑NR16aP(＝O)R19aR19b、‑NR16aP(＝O)(OR20a)(OR20b)、‑N＝CR19aR19b、‑N＝NR17、‑N＝S(＝O)R19aR19b、‑N＝S(＝NR17)R19aR19b、‑BR19aR19b、‑B(OR20a)(OR20b)、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷巯基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、取代或未取代C6～C14芳基、或、C1～C12杂芳基；R14为氢、卤素、羟基、氨基、巯基、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；R15为氢、羟基、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；R16a和R16b独立地为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烷硅基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、或、取代或未取代的C1～C12杂芳基；或者，R16a和R16b与它们相连的氮原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的氮原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中所述的“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；R17、R18a和R18b独立地为氢、羟基、巯基、氰基、硝基、‑NRx5Ry5、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、或、取代或未取代的C1～C20烷氧基；其中，Rx5和Ry5各自独立地为氢或C1～C20烷基；或者，R18a和R18b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的硫原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中所述的“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；R19a和R19b独立地为卤素、羟基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C1～C12杂芳基、取代或未取代的C1～C20烷氧基；或者，R19a和R19b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的硫原子、磷原子或硼原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；R20a和R20b独立地为氢、氰基、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C2～C20炔基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C9杂环烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、或、取代或未取代的C1～C12杂芳基；或者，R20a和R20b与它们相连的杂原子共同形成取代或未取代的C1～C9杂环烷基；其中，所述的“C1～C9杂环烷基”经其中的磷原子或硼原子和其他基团进行连接；所述的“取代或未取代的C1～C9杂环烷基”中“取代”为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；所述的R14、R17、R18a、R18b、R19a和R19b中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”、“取代的C1～C12杂芳基”和“取代的C1～C20烷氧基”中“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；所述的R15中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”、“取代的C1～C12杂芳基”、“取代的C1～C20烷硅基”和“取代的C1～C20烷氧基”中“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；所述的R16a和R16b中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”、“取代的C1～C12杂芳基”和“取代的C1～C12烷硅基”中“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；所述的R20a或R20b中，所述的“取代的C1～C20烷基”、“取代的C2～C20烯基”、“取代的C2～C20炔基”、“取代的C3～C12环烷基”、“取代的C1～C9杂环烷基”、“取代的C6～C14芳基”和“取代的C1～C12杂芳基”中“取代”独立地为被一个或多个以下基团所取代，当存在多个取代基时，所述的取代基相同或不同：氢、卤素、羟基、巯基、氰基、醛基、氨基、‑OC(＝O)R21、‑C(＝O)OR21、‑B(OR21)2、‑P(＝O)(OR21)2、‑OP(＝O)(OR21)2、C1～C20烷基取代或未取代的肟基、C1～C20烷基取代或未取代的脒基、C1～C20烷基取代或未取代的胍基、硝基、‑SF5、‑CF3、C1～C20烷硒基、C1～C20烷硅基、C1～C20烷基、C2～C20烯基、C2～C20炔基、C3～C12环烷基、C1～C9杂环烷基、C6～C14芳基、C1～C12杂芳基和C1～C20烷氧基；每个R21独立地为氢或C1～C20烷基；上述涉及的“杂环烷基”和“杂芳基”中的杂原子个数独立地为一个或多个；杂原子独立地选自氧、氮、磷、硫、硒、硼和硅中的一种或多种。