[发明专利]用于有机电致发光器件的材料

摘要

本发明涉及一种制备适用于电子器件的式(1)化合物的方法，以及经由所述方法获得的式(Int‑1)的中间体化合物和式(1‑1)和(1‑2)的化合物。这些化合物特别适用于有机电致发光器件。本发明还涉及包含这些化合物的电子器件。

主权项

1.一种用于制备根据式(1)的化合物的方法，其中所述方法包括以下步骤：(a)通过如下路线(a‑1)或路线(a‑2)制备式(Int‑1)化合物：路线(a‑1)：·(a‑1‑1)通过首先进行式(p‑1)化合物的金属化反应，接着进行式(p‑2)的芴酮衍生物与式(p‑1i)化合物的环化反应，制备式(p‑3)化合物：·(a‑1‑2)通过式(p‑3)化合物与式(p‑4)化合物之间的化学反应，制备式(Int‑1)化合物：路线(a‑2)：·(a‑2‑1)通过式(p‑2)的芴酮衍生物与式(p‑4)化合物之间的化学反应，制备式(p‑5)化合物：·(a‑2‑2)通过首先进行式(p‑1)化合物的金属化反应，接着进行式(p‑5)的芴酮衍生物与式(p‑1i)化合物之间的环化反应，制备式(Int‑1)化合物：(b)通过式(Int‑1)化合物与式(p‑6)化合物之间的选自胺化反应的化学反应，制备式(1)化合物：其中以下描述适用于所用的符号：V是CR或N，条件是每个6元环存在最多三个N，或者两个相邻的基团V(V‑V或V＝V)代表式(V‑1)或(V‑2)的基团，其中虚线键表示与螺二芴骨架的连接；E是选自N(R0)、B(R0)、O、C(R0)2、Si(R0)2、C＝NR0、C＝C(R0)2、S、S＝O、SO2、P(R0)和P(＝O)R0的二价桥连基；ArL是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；Ar1、Ar2相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；此处Ar1和Ar2还可经由单键或选自‑N(R2)‑、‑O‑、‑S‑、‑C(R2)2‑、‑C(R2)2‑C(R2)2‑、‑Si(R2)2‑和‑B(R2)‑的二价桥连基连接；R0、R、R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，N(Ar3)2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R0、两个相邻的取代基R或两个相邻的取代基R2可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻的取代基R1可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CHO，CN，C(＝O)Ar3，P(＝O)(Ar3)2，S(＝O)Ar3，S(＝O)2Ar3，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至40个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、O、S或CONR4代替并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，和具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个相邻的取代基R3可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R4取代；R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或者具有3至20个C原子的支链的或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，和具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；Ar3在每次出现时相同或不同地选自具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R4取代；n是1、2或3；X0选自Cl、Br或I；X1是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3‑)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3‑)、甲磺酸酯基(CH3SO3‑)或–B(ORB)2；RB是H，具有1至10个C原子的直链烷基，其中两个取代基RB可形成单环的脂族环系，所述脂族环系可被具有1至3个C原子的烷基基团取代；X2是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯基(CF3SO3‑)、甲苯磺酸酯基(CH3C6H4SO3‑)或甲磺酸酯基(CH3SO3‑)；X3是Cl、Br、I或–B(ORB)2；条件是基团X1或X3之一必须代表–B(ORB)2，但两个基团不同时代表–B(ORB)2；并且M是锂或镁。