[发明专利]化学选择性的巯基与烯基或炔基磷酰胺的偶联

摘要

本发明公开了新颖的偶联物及其制备方法。制备烯基‑或炔基‑磷酰胺的方法，包括如下步骤：(I)式(III)的化合物#imgabs0#和式(IV)的叠氮化合物反应#imgabs1#以制备式(V)的化合物#imgabs2#(II)式(V)的化合物与式(VI)的含巯基分子反应#imgabs3#得到式(VII)的化合物#imgabs4#

主权项

1.制备烯基‑或炔基‑磷酰胺的方法，包括如下步骤：(I)式(III)的化合物其中代表双键或三键；当是三键时，X代表R₃‑C；或当是双键时，X代表(R₃R₄)C；R₁独立地代表任意取代的脂肪族或芳香族残基，例如苯基；任选地，R₁代表被(C₁‑C₈‑烷氧基)_n其中n是1、2、3、4、5或6，F，Cl，Br，I，‑NO₂，‑N(C₁‑C₈‑烷基)H，‑NH₂，‑N(C₁‑C₈‑烷基)₂，＝O，C₃‑C₈‑环烷基，–S‑S‑(C₁‑C₈‑烷基)，羟基‑(C₁‑C₈‑烷氧基)_n其中n是1、2、3、4、5或6，C₂‑C₈‑炔基或任意取代的苯基中的至少一个任意取代的C₁‑C₈‑烷基，如其中#代表式(III)中O的位置；或任选地，R₁代表被C₁‑C₈‑烷基，(C₁‑C₈‑烷氧基)_n其中n是1、2、3、4、5或6，F，Cl，I，Br，‑NO₂，‑N(C₁‑C₈‑烷基)H，‑NH₂或‑N(C₁‑C₈‑烷基)₂中的至少一个任意独立取代的苯基；或任选地，R₁代表5‑或6‑元杂芳香系统例如吡啶基；优选地，R₁代表C₁‑C₈‑烷基，–S‑S‑(C₁‑C₈‑烷基)取代的C₁‑C₈‑烷基，(C₁‑C₈‑烷氧基)_n其中n是1、2、3、4、5或6取代的C₁‑C₈‑烷基，任意取代的苯基取代的C₁‑C₈‑烷基，苯基或–NO₂取代的苯基；R₃代表H或C₁‑C₈‑烷基；且R₄代表H或C₁‑C₈‑烷基；与式(IV)的叠氮化合物反应其中●代表脂肪族或芳香族残基；以制备式(V)的化合物其中●、R₁和X如前所定义；(II)式(V)的化合物与式(VI)的含巯基分子反应其中代表任意取代的C₁‑C₈烷基、任意取代的苯基、任意取代的芳香5‑或6‑元杂环系统、氨基酸、肽、蛋白质、抗体、糖基、多糖、核苷酸、寡核苷酸或聚合物；形成式(VII)的化合物其中如果在式(V)的化合物中代表双键，那么代表化学键；或如果在式(V)的化合物中代表三键，那么代表双键；并且●、R₁和X如前所定义。