[发明专利]取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途

摘要

主要地，本发明涉及以下定义的式(I)的具体取代的吡唑啉基吡咯酮和吡唑啉基乙内酰脲或其盐，及其作为除草剂，特别是用于防治有用植物作物中的杂草和/或禾本科杂草，和/或作为影响有用植物作物生长的植物生长调节剂的用途。本发明还涉及包含一种或多种式(I)的化合物的除草剂和/或植物生长调节剂，并涉及制备式(I)的化合物的方法。

主权项

1.式(I)的化合物和/或其盐，其中X代表氧或硫，A代表基团C‑R¹或基团N‑R⁹，其中基团C‑R¹中的R¹和基团N‑R⁹中的R⁹各自具有下文定义的含义，并且其中，如果A代表基团C‑R¹，则相邻的基团C‑R²通过双键连接；并且其中，如果A代表基团N‑R⁹，则相邻的基团CHR²通过单键连接，R¹代表氢、卤素、羟基、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₁‑C₈)‑羟烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷氧基烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷硫基、(C₁‑C₈)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₈)‑卤代烷硫基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、芳基、杂芳基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑烯氧基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₂‑C₈)‑炔氧基、NR¹⁰R¹¹、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基或杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R²代表氢、卤素、羟基、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₁‑C₈)‑羟烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷氧基烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷硫基、(C₁‑C₈)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₈)‑卤代烷硫基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、芳基、杂芳基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑烯氧基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₂‑C₈)‑炔氧基、NR¹⁰R¹¹、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑氰基烷基、C(O)R¹²、C(O)OR¹²、C(O)NR¹⁰R¹¹、SO₂R¹³、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基或杂环基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基，或其中R¹和R²与它们所连接的两个碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环，所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔，并且任选地被进一步取代，R³代表羟基、氢硫基、卤素、NR¹⁰R¹¹、(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基、芳基羰氧基、(C₁‑C₈)‑烷基羰氧基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基羰氧基、杂芳基羰氧基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基羰氧基、杂环基羰氧基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基‑羰氧基、(C₂‑C₈)‑烯基羰氧基、OC(O)OR¹²、OC(O)SR¹²、OC(S)OR¹²、OC(S)SR¹²、OC(O)NR¹⁰R¹¹、OC(S)NR¹⁰R¹¹、OSO₂R¹³、OSO₂OR¹²或OCHO，R⁴代表氢、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₂‑C₈)‑卤代烯基、(C₂‑C₈)‑卤代炔基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基、芳基‑(C₂‑C₈)‑烯基、杂芳基‑(C₂‑C₈)‑烯基、杂环基‑(C₂‑C₈)‑烯基、芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、C(O)R¹²、SO₂R¹³、CHO、R¹⁰R¹¹N‑(C₁‑C₈)‑烷基或氰基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R⁵代表氢、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基、氰基、C(O)OR¹²、C(O)NR¹⁰R¹¹、R¹²O(O)C‑(C₁‑C₈)‑烷基、R¹²O‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷基羰氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基羰氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基羰氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基羰氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基或杂环基羰氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R⁶代表氢、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基、杂芳基、杂环基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基或杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R⁷和R⁸相同或不同，并彼此独立地代表氢、卤素或(C₁‑C₈)‑烷基，R⁹代表氢、羟基、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷基、(C₁‑C₈)‑羟烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基烷氧基、(C₁‑C₈)‑卤代烷氧基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、芳基、杂芳基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑烯氧基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₂‑C₈)‑炔氧基、NR¹⁰R¹¹、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑氰基烷基、C(O)R¹²、C(O)OR¹²、C(O)NR¹⁰R¹¹、SO₂R¹³、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基或杂环基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基，或其中R²和R⁹与它们分别连接的氮原子或碳原子一起形成总共具有3至7个成员的完全饱和或部分饱和的环，所述环任选地被1至3个选自N、O和S的杂原子间隔，并且任选地被进一步取代，R¹⁰和R¹¹相同或不同，并彼此独立地代表氢、(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₁‑C₈)‑氰基烷基、(C₁‑C₁₀)‑卤代烷基、(C₂‑C₈)‑卤代烯基、(C₂‑C₈)‑卤代炔基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷硫基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑卤代烷硫基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑卤代烷基、芳基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基‑(C₁‑C₈)‑烷基、C(O)R¹²、SO₂R¹³、杂环基、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基、(C₂‑C₈)‑烯氧基羰基、(C₂‑C₈)‑炔氧基羰基或杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R¹²代表(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₁‑C₈)‑氰基烷基、(C₁‑C₁₀)‑卤代烷基、(C₂‑C₈)‑卤代烯基、(C₂‑C₈)‑卤代炔基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑卤代烷基、芳基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基或杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基，R¹³代表(C₁‑C₈)‑烷基、(C₂‑C₈)‑烯基、(C₂‑C₈)‑炔基、(C₁‑C₈)‑氰基烷基、(C₁‑C₁₀)‑卤代烷基、(C₂‑C₈)‑卤代烯基、(C₂‑C₈)‑卤代炔基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₁‑C₈)‑烷氧基‑(C₁‑C₈)‑卤代烷基、芳基、芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂芳基、杂芳基‑(C₁‑C₈)‑烷基、杂环基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₃‑C₁₀)‑环烷基‑(C₁‑C₈)‑烷基、(C₄‑C₁₀)‑环烯基‑(C₁‑C₈)‑烷基或NR¹⁰R¹¹，R¹⁴代表氢或(C₁‑C₈)‑烷基，或其中R³和R¹⁴与它们所连接的碳原子一起形成羰基，其中在R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³中分别提及的基团的环结构元素，以及由R¹和R²或R²和R⁹形成的环，其总共具有3至7个成员，在每种情况下为未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR¹⁰R¹¹、(C₁‑C₄)‑烷基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基、(C₁‑C₄)‑烷氧基、(C₁‑C₄)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₄)‑烷硫基、(C₁‑C₄)‑烷基硫氧基、(C₁‑C₄)‑烷基砜、(C₁‑C₄)‑卤代烷硫基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基硫氧基、(C₁‑C₄)‑卤代烷基砜、(C₁‑C₄)‑烷氧基‑羰基、(C₁‑C₄)‑卤代烷氧基‑羰基、(C₁‑C₄)‑烷基羧基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₄)‑烷氧基‑羰基‑(C₁‑C₄)‑烷基、羟基羰基、羟基羰基‑(C₁‑C₄)‑烷基、R¹⁰R¹¹N‑羰基，并且其中结构元素环烷基、环烯基和杂环基具有n个氧代基团，其中n＝0、1或2。