[发明专利]吡唑并[1;5-A]吡啶衍生物及其作为农药的用途

摘要

本发明涉及新的式(I)的化合物，其中Q、Aa、Ab、Ac、Ad、R¹和n如说明书所定义；其作为杀螨剂和/或杀虫剂用于防治动物害虫的用途；以及其制备方法和用于其制备的中间产物。

主权项

1.式(I)的化合物其中Aa为氮或＝C(R¹⁰)‑，Ab为氮或＝C(R¹¹)‑，Ac为氮或＝C(R¹²)‑，Ad为氮或＝C(R¹³)‑，其中Aa、Ab、Ac和Ad中不超过两个可为氮，R¹为(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑氰基烷基、(C₁‑C₆)‑羟基烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑氰基烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₆)‑炔氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代炔氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₂‑C₆)‑氰基炔基、(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烷基、氨基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基‑氨基、(C₃‑C₈)‑环烷基氨基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基氨基、(C₁‑C₆)‑烷硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基，或为在每种情况下任选地被芳基、杂芳基或杂环基相同或不同地单取代或多取代的(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₃‑C₈)‑环烷基，其中芳基、杂芳基或杂环基可各自任选地被以下取代基相同或不同地单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₆)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基‑(C₂‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基‑(C₂‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₃‑C₆)‑三烷基甲硅烷基，或苄基，或R¹为芳基、杂芳基或杂环基，其各自任选地被以下取代基相同或不同地单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰亚氨基‑(C₂‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基‑(C₂‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₃‑C₆)‑三烷基甲硅烷基，(＝O)(仅在杂环基的情况下)或(＝O)₂(仅在杂环基的情况下)，R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³独立地为氢、氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三‑(C₁‑C₆)‑烷基甲硅烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑氰基烷基、(C₁‑C₆)‑羟基烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑氰基烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₂‑C₆)‑氰基炔基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑氰基烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羟基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑卤代烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基硫代羰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、(C₂‑C₆)‑烯基氨基羰基、二‑(C₂‑C₆)‑烯基氨基羰基、(C₃‑C₈)‑环烷基氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基氨基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、(C₃‑C₈)‑环烷基氨基、NHCO‑(C₁‑C₆)‑烷基(C₁‑C₆)‑烷基羰基氨基)，或为在每种情况下任选地相同或不同地单取代或多取代的芳基或杂芳基，其中(在杂芳基的情况下)可任选地存在至少一个羰基和/或其中在每种情况下可能的取代基如下：氰基、羧基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三‑(C₁‑C₆)烷基甲硅烷基、(C₃‑C₈)环烷基、(C₃‑C₈)环烷基‑(C₃‑C₈)环烷基、(C₁‑C₆)烷基‑(C₃‑C₈)环烷基、卤代(C₃‑C₈)环烷基、(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)卤代烷基、(C₁‑C₆)氰基烷基、(C₁‑C₆)羟基烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₆)烷基、(C₂‑C₆)烯基、(C₂‑C₆)卤代烯基、(C₂‑C₆)氰基烯基、(C₂‑C₆)炔基、(C₂‑C₆)卤代炔基、(C₂‑C₆)氰基炔基、(C₁‑C₆)烷氧基、(C₁‑C₆)卤代烷氧基、(C₁‑C₆)氰基烷氧基、(C₁‑C₆)烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)烷氧基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₆)烷氧基、(C₁‑C₆)烷基羟基亚氨基、(C₁‑C₆)烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)烷基‑(C₁‑C₆)烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)卤代烷基‑(C₁‑C₆)烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)烷硫基、(C₁‑C₆)卤代烷硫基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₆)烷硫基、(C₁‑C₆)烷硫基‑(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)卤代烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(C₁‑C₆)卤代烷基磺酰基、(C₁‑C₆)烷氧基‑(C₁‑C₆)烷基磺酰基、(C₁‑C₆)烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)烷基、(C₁‑C₆)烷基磺酰基氧基、(C₁‑C₆)烷基羰基、(C₁‑C₆)卤代烷基羰基、(C₁‑C₆)烷基羰基氧基、(C₁‑C₆)烷氧基羰基、(C₁‑C₆)卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C₁‑C₆)烷基氨基羰基、二‑(C₁‑C₆)烷基氨基羰基、(C₂‑C₆)烯基氨基羰基、二‑(C₂‑C₆)‑烯基氨基羰基、(C₃‑C₈)环烷基氨基羰基、(C₁‑C₆)烷基磺酰基氨基、(C₁‑C₆)烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)烷基氨基、氨基磺酰基、(C₁‑C₆)烷基氨基磺酰基、二‑(C₁‑C₆)烷基氨基磺酰基、(C₁‑C₆)烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C₁‑C₆)烷基氨基硫代羰基、二‑(C₁‑C₆)烷基氨基硫代羰基、(C₃‑C₈)环烷基氨基、(C₁‑C₆)烷基羰基氨基，其中R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³基团中仅一个或两个为不是氢的取代基，Q为部分饱和的或饱和的杂环或杂芳族8元、9元、10元、11元或12元稠合的双环或三环环体系，其中可任选地存在至少一个羰基基团和/或其中所述环体系任选地被相同或不同地单取代或多取代且其中所述取代基可独立地选自氰基、卤素、硝基、乙酰基、羟基、氨基、SCN、三‑(C₁‑C₆)‑烷基甲硅烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₃‑C₈)‑环烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₃‑C₈)‑环烷基、卤代‑(C₃‑C₈)‑环烷基、(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基、(C₁‑C₆)‑氰基烷基、(C₁‑C₆)‑羟基烷基、羟基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯基、(C₂‑C₆)‑卤代烯基、(C₂‑C₆)‑氰基烯基、(C₂‑C₆)‑炔基、(C₂‑C₆)‑炔氧基‑(C₁‑C₄)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代炔基、(C₂‑C₆)‑氰基炔基、(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₂‑C₆)‑卤代烯氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑氰基烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羟基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基‑(C₁‑C₆)‑烷氧基亚氨基、(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑卤代烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷硫基、(C₁‑C₆)‑烷硫基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基亚磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷氧基‑(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基氧基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基‑(C₁‑C₆)‑烷基、(C₁‑C₆)‑烷基硫代羰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基羰基氧基、(C₁‑C₆)‑烷氧基羰基、(C₁‑C₆)‑卤代烷氧基羰基、氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基‑氨基羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基‑氨基硫代羰基、(C₂‑C₆)‑烯基氨基羰基、二‑(C₂‑C₆)‑烯基氨基羰基、(C₃‑C₈)‑环烷基氨基羰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰基氨基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基氨基、氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基磺酰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基‑氨基磺酰基、(C₁‑C₆)‑烷基磺酰亚氨基、氨基硫代羰基、(C₁‑C₆)‑烷基氨基硫代羰基、二‑(C₁‑C₆)‑烷基‑氨基硫代羰基、(C₃‑C₈)‑环烷基氨基、NHCO‑(C₁‑C₆)‑烷基((C₁‑C₆)‑烷基羰基氨基)，或其中所述取代基可独立地选自苯基或5元或6元杂芳族环，其中苯基或所述环可任选地被以下取代基相同或不同地单取代或多取代：C₁‑C₆‑烷基、C₂‑C₆‑烯基、C₂‑C₆‑炔基、C₃‑C₆‑环烷基、C₁‑C₆‑卤代烷基、C₂‑C₆‑卤代烯基、C₂‑C₆‑卤代炔基、C₃‑C₆‑卤代环烷基、卤素、CN、NO₂、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基，n为0、1或2。