[发明专利]新的5-取代的咪唑基甲基衍生物

摘要

本发明涉及新的5‑取代的咪唑基甲基衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物和混合物，并且涉及其作为生物活性化合物尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

主权项

1.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N‑氧化物其中R¹表示式(R¹‑I)的结构，其中R^1a表示萘基、5元杂芳基、苯并呋喃基或式Q¹的取代基，其中萘基、5元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基、C₁‑C₈‑氰基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、C₃‑C₇‑卤代环烯基、C₄‑C₁₀‑环烷基烷基、C₄‑C₁₀‑卤代环烷基烷基、C₆‑C₁₂‑环烷基环烷基、C₁‑C₈‑烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₁‑C₈‑烷氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑卤代烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₂‑C₈‑卤代炔基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₂‑C₈‑卤代烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₈‑卤代炔氧基、C₁‑C₈‑氰基烷氧基、C₄‑C₈‑环烷基烷氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₁‑C₈‑卤代烷硫基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑烷氧基烷基、C₁‑C₈‑烷硫基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷氧基烷基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4‑卤素取代的苯氧基、4‑(C₁‑C₈‑卤代烷基)取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6元杂芳基氧基，其是未取代的或被一个或多个选自卤素和C₁‑C₈‑卤代烷基的基团取代；和其中Q¹表示式(Q¹‑I)的6元芳族环其中U¹表示CX¹或N；U²表示CX²或N；U³表示CX³或N；U⁴表示CX⁴或N；U⁵表示CX⁵或N；其中X¹、X²、X³、X⁴和X⁵彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、具有1至5个卤素原子的C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、具有1至5个卤素原子的C₁‑C₈‑卤代烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₁‑C₈‑烷氧基、具有1至5个卤素原子的C₁‑C₈‑卤代烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、三(C₁‑C₈‑烷基)‑甲硅烷基氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)‑甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基，其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基、C₁‑C₈‑氰基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、C₃‑C₇‑卤代环烯基、C₄‑C₁₀‑环烷基烷基、C₄‑C₁₀‑卤代环烷基烷基、C₆‑C₁₂‑环烷基环烷基、C₁‑C₈‑烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₁‑C₈‑烷氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₂‑C₈‑卤代烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₈‑卤代炔氧基、C₁‑C₈‑氰基烷氧基、C₄‑C₈‑环烷基烷氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₁‑C₈‑卤代烷硫基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑烷氧基烷基、C₁‑C₈‑烷硫基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷氧基烷基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，其中苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基或五氟‑λ⁶‑硫基；和其中U¹、U²、U³、U⁴和U⁵中的至多两个可表示N；或U¹和U²或U²和U³或U³和U⁴一起形成另外的饱和的或不饱和的4至6元被卤素或C₁‑C₈‑烷基取代的或未取代的环；R^4a和R^5a彼此独立地表示氢、氟、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基或C₁‑C₈‑烷氧基；或R^4a和R^5a与它们所连接的碳原子一起形成任选地被卤素、C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基或C₁‑C₄‑卤代烷硫基取代的C₃‑C₇‑环烷基环；n表示0或1，条件是如果R^1a表示5元杂芳基，则n为0；R²表示氢、氰基或–OR^2a，其中R^2a表示氢、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₃‑氰基烷基、C₁‑C₃‑烷氧基‑C₁‑C₃‑烷基、C₃‑C₈‑烯基、C₃‑C₈‑炔基、C₃‑C₇‑环烷基‑C₁‑C₃‑烷基、‑Si(R^3a)(R^3b)(R^3c)、‑P(O)(OH)₂、‑CH₂‑O‑P(O)(OH)₂、–CH₂‑C(O)‑O‑C₁‑C₈‑烷基、–C(O)‑C₁‑C₈‑烷基、–C(O)‑C₃‑C₇‑环烷基、–C(O)NH‑C₁‑C₈‑烷基、‑C(O)N‑二‑C₁‑C₈‑烷基、–C(O)O‑C₁‑C₈‑烷基，其中–C(O)‑C₁‑C₈‑烷基、–C(O)‑C₃‑C₇‑环烷基、–C(O)NH‑C₁‑C₈‑烷基、–C(O)N‑二‑C₁‑C₈‑烷基或–C(O)O‑C₁‑C₈‑烷基是未取代的或被一个或多个选自卤素或C₁‑C₈‑烷氧基的基团取代；其中R^3a、R^3b、R^3c彼此独立地表示苯基或C₁‑C₈‑烷基；R³表示卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、甲醛基、羟基羰基、C₂‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基、C₁‑C₈‑氰基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、C₃‑C₇‑卤代环烯基、C₄‑C₁₀‑环烷基烷基、C₄‑C₁₀‑卤代环烷基烷基、C₆‑C₁₂‑环烷基环烷基、C₁‑C₈‑烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₁‑C₈‑烷氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₂‑C₈‑卤代烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₈‑卤代炔氧基、C₁‑C₈‑烷基氨基、C₁‑C₈‑卤代烷基氨基、C₁‑C₈‑氰基烷氧基、C₄‑C₈‑环烷基烷氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₁‑C₈‑卤代烷硫基、C₁‑C₈‑烷基羰基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基‑C₁‑C₆‑烷基羰基、C₃‑C₈‑环烷基羰基、C₃‑C₈‑卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、C₁‑C₈‑烷基氨基甲酰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基甲酰基、N‑C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、N‑C₁‑C₈‑烷基‑C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C₁‑C₈‑烷氧基羰基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基羰基、C₃‑C₈‑环烷氧基羰基、C₂‑C₈‑烷氧基烷基羰基、C₂‑C₈‑卤代烷氧基烷基羰基、C₃‑C₁₀‑环烷氧基烷基羰基、C₁‑C₈‑烷基氨基羰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基羰基、C₃‑C₈‑环烷基氨基羰基、C₁‑C₈‑烷基羰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基氧基、C₃‑C₈‑环烷基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷基羰基氨基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基氨基、C₁‑C₈‑烷基氨基羰基氧基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷氧基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑烷基氨基氨磺酰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基氨磺酰基、(C₁‑C₈‑烷氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(C₃‑C₇‑环烷氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、羟基亚胺基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₈‑烷氧基亚胺基)‑C₃‑C₇‑环烷基、羟基亚胺基‑C₃‑C₇‑环烷基、(C₁‑C₈‑烷基亚胺基)‑氧基、(C₁‑C₈‑烷基亚胺基)‑氧基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₃‑C₇‑环烷基亚胺基)‑氧基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₆‑烷基亚胺基)‑氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、(C₁‑C₈‑烯氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₈‑炔氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(苄氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷基、C₁‑C₈‑烷硫基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷氧基烷基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基，其中苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、甲醛基、羟基羰基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基、C₁‑C₈‑氰基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、C₃‑C₇‑卤代环烯基、C₄‑C₁₀‑环烷基烷基、C₄‑C₁₀‑卤代环烷基烷基、C₆‑C₁₂‑环烷基环烷基、C₁‑C₈‑烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₁‑C₈‑烷氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₂‑C₈‑卤代烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₈‑卤代炔氧基、C₁‑C₈‑烷基氨基、C₁‑C₈‑卤代烷基氨基、C₁‑C₈‑氰基烷氧基、C₄‑C₈‑环烷基烷氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₁‑C₈‑卤代烷硫基、C₁‑C₈‑烷基羰基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基‑C₁‑C₆‑烷基羰基、C₃‑C₈‑环烷基羰基、C₃‑C₈‑卤代环烷基羰基、C₁‑C₈‑烷基氨基甲酰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基甲酰基、N‑C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、N‑C₁‑C₈‑烷基‑C₁‑C₈‑烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C₁‑C₈‑烷氧基羰基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基羰基、C₃‑C₈‑环烷氧基羰基、C₂‑C₈‑烷氧基烷基羰基、C₂‑C₈‑卤代烷氧基烷基羰基、C₃‑C₁₀‑环烷氧基烷基羰基、C₁‑C₈‑烷基氨基羰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基羰基、C₃‑C₈‑环烷基氨基羰基、C₁‑C₈‑烷基羰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基氧基、C₃‑C₈‑环烷基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷基羰基氨基、C₁‑C₈‑卤代烷基羰基氨基、C₁‑C₈‑烷基氨基羰基氧基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷氧基羰基氧基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑烷基氨基氨磺酰基、二‑C₁‑C₈‑烷基氨基氨磺酰基、(C₁‑C₈‑烷氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(C₃‑C₇‑环烷氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、羟基亚胺基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₈‑烷氧基亚胺基)‑C₃‑C₇‑环烷基、羟基亚胺基‑C₃‑C₇‑环烷基、(C₁‑C₈‑烷基亚胺基)‑氧基、(C₁‑C₈‑烷基亚胺基)‑氧基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₃‑C₇‑环烷基亚胺基)‑氧基‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₆‑烷基亚胺基)‑氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、(C₁‑C₈‑烯氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(C₁‑C₈‑炔氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、(苄氧基亚胺基)‑C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷基、C₁‑C₈‑烷硫基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷氧基烷基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；R⁴表示氢、氟、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基或C₁‑C₈‑烷氧基；R⁵表示氢、氟、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基或C₁‑C₈‑烷氧基；或R⁴和R⁵与它们所连接的碳原子一起形成任选地被卤素、C₁‑C₄‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基、C₁‑C₄‑烷硫基或C₁‑C₄‑卤代烷硫基取代的C₃‑C₇‑环烷基环；Q²表示式(Q²‑I)的6元芳族环其中Z¹表示CY¹或N；Z²表示CY²或N；Z³表示CY³或N；Z⁴表示CY⁴或N；Z⁵表示CY⁵或N；其中Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₈‑环烷基、具有1至5个卤素原子的C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、具有1至5个卤素原子的C₁‑C₈‑卤代烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₁‑C₈‑烷氧基、具有1至5个卤素原子的C₁‑C₈‑卤代烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、三(C₁‑C₈‑烷基)‑甲硅烷基氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)‑甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基，其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟‑λ⁶‑硫基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₈‑卤代烷基、C₁‑C₈‑氰基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₁‑C₈‑烷基、C₃‑C₇‑环烷基、C₃‑C₇‑卤代环烷基、C₃‑C₇‑环烯基、C₃‑C₇‑卤代环烯基、C₄‑C₁₀‑环烷基烷基、C₄‑C₁₀‑卤代环烷基烷基、C₆‑C₁₂‑环烷基环烷基、C₁‑C₈‑烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₁‑C₈‑烷氧基‑C₃‑C₇‑环烷基、三(C₁‑C₈‑烷基)甲硅烷基‑C₃‑C₇‑环烷基、C₂‑C₈‑烯基、C₂‑C₈‑炔基、C₂‑C₈‑烯氧基、C₂‑C₈‑卤代烯氧基、C₃‑C₈‑炔氧基、C₃‑C₈‑卤代炔氧基、C₁‑C₈‑氰基烷氧基、C₄‑C₈‑环烷基烷氧基、C₃‑C₆‑环烷氧基、C₁‑C₈‑烷硫基、C₁‑C₈‑卤代烷硫基、C₁‑C₈‑烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基亚磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基、C₁‑C₈‑烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑卤代烷基磺酰基氧基、C₁‑C₈‑烷氧基烷基、C₁‑C₈‑烷硫基烷基、C₁‑C₈‑烷氧基烷氧基烷基、C₁‑C₈‑卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，其中苄基、苯基、5元杂芳基、6元杂芳基、6元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C₁‑C₈‑烷基、C₁‑C₄‑卤代烷基、C₁‑C₄‑烷氧基、C₁‑C₄‑卤代烷氧基或五氟‑λ⁶‑硫基；和其中Z¹、Z²、Z³、Z⁴和Z⁵中的至多两个可表示N；或Z¹和Z²或Z²和Z³或Z³和Z⁴一起形成另外的饱和的或不饱和的4至6元被卤素或C₁‑C₈‑烷基取代的或未取代的环。