[发明专利]叠氮三氟甲氧基化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201810029424.9 申请日: 2018-01-12
公开(公告)号: CN108129348B 公开(公告)日: 2019-11-01
发明(设计)人: 陈建芳;汤平平;丛菲;魏永亮 申请(专利权)人: 南开大学
主分类号: C07C247/10 分类号: C07C247/10;C07C247/12;C07C255/67;C07D333/58;C07D215/14;C07C247/14;C07C271/22;C07J1/00;C07J63/00;C07D307/00;C07D493/18
代理公司: 北京柏杉松知识产权代理事务所(普通合伙) 11413 代理人: 张函;王春伟
地址: 300071*** 国省代码: 天津;12
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摘要: 发明实施例提供了叠氮三氟甲氧基化合物及其合成方法,其中叠氮三氟甲氧基化合物的结构如下式(1)或式(2)所示:本发明提供的叠氮三氟甲氧基化合物,同时具有叠氮基和三氟甲氧基,能够通过进一步转化得到各种含氮官能团的三氟甲氧基化合物,可以做为医药、农药、材料等中间体。另外,本发明提供了通过温和的光催化的反应条件提供了一种能简单方便的合成叠氮三氟甲氧基化合物的新方法,底物使用范围广,无论底物是含吸电子还是给电子的乙烯类底物,都能得到较好的产率,并且该方法能够很好的适用于复杂天然产物分子的最后一步叠氮三氟甲氧基官能团化,应用范围广泛。
搜索关键词: 三氟甲氧基化合物 叠氮 式( 1 ) 式( 2 ) 底物 三氟甲氧基 合成 复杂天然产物 含氮官能团 反应条件 官能团化 叠氮基 光催化 吸电子 产率 乙烯 农药 转化 应用
【主权项】:
1.一种叠氮三氟甲氧基化合物的合成方法,其中,所述方法包括:在溶剂中,在光敏剂、银盐的存在下,溶剂中存在银盐配体的情况下,式(3)所示的化合物与叠氮化试剂及三氟甲氧基化试剂在惰性气氛中光照反应,得到式(1)所示的叠氮三氟甲氧基化合物;或式(4)所示的化合物与叠氮化试剂及三氟甲氧基化试剂在惰性气氛中光照反应,得到式(2)所示的叠氮三氟甲氧基化合物;其中,环A1、A2分别表示芳基或杂芳基,所述芳基或杂芳基可任选地被一至多个独立的R1取代;Z表示‑O‑、‑N‑或‑(CH2)n‑,其中n=1或2;R1表示羟基、氨基、羧基、氰基、硝基、卤素、芳基、杂芳基、C1‑6烷基、C2‑6烯基、C2‑6炔基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷氧基、芳基氧基、C1‑6烷酰氧基、卤代C1‑6烷酰氧基、C1‑6烷基磺酰基、C1‑6烷氧基羰基、所述芳基或杂芳基的成环C原子可任选地被氧化为C(O);所述三氟甲氧基化试剂选自如下结构的化合物:所述溶剂选自:乙腈分别与二氯甲烷、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、1,4‑二氧六环、四氢呋喃、甲苯、N,N‑二甲基乙酰胺的组合;所述光敏剂选自:[Ru(bpy)3](PF6)2、[Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6、[Ru(phen)3](PF6)2、Cu(dap)2Cl、[Ir(ppy)2(dtbbpy)](PF6)2、fac‑Ir(ppy)3中的一种或其组合;所述银盐选自:AgF、AgF2、Ag2O、AgO、Ag2CO3、AgBF4、Ag2SO4、AgSbF6、AgOAc中的一种或其组合;所述银盐配体选自:4,4',4”‑三‑叔丁基‑2,2':6',2”‑三联吡啶、中的一种或其组合;所述叠氮化试剂为1‑叠氮基‑1,3苯并[d][1,2]碘羟‑3(1H)‑酮;其中光照为400‑500nm波长的光照射。
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