[发明专利]一种隐翅虫性信息素的合成方法有效

专利信息
申请号: 201810623141.7 申请日: 2018-06-15
公开(公告)号: CN108623542B 公开(公告)日: 2020-03-03
发明(设计)人: 张海清;苏庆丰;谭西良;那日松;楚静波;袁国龙;张力天;张瑞琪;崔清海;苏熙盛;李志军;陈光 申请(专利权)人: 濮阳天健生物科技有限公司
主分类号: C07D307/33 分类号: C07D307/33;A01M1/02;A01P19/00
代理公司: 濮阳华凯知识产权代理事务所(普通合伙) 41136 代理人: 王传明
地址: 457000 河南省*** 国省代码: 河南;41
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摘要: 发明属于化学合成技术领域,尤其是一种隐翅虫性信息素的合成方法,所述隐翅虫性信息素的R构型光学异构体具有如下结构:所述隐翅虫性信息素的R构型光学异构体合成方法包括以下步骤:通过壬醛和丙炔酸甲酯反应得到手性醇酯;通过手性醇酯反应获得隐翅虫性信息素。本发明制备的隐翅虫性信息素具有高光学活性;本发明的合成路线简单,成本低廉,制备的隐翅虫性信息素诱芯产品可以对毒隐翅虫多发地区的野外工作人员和居民起到保护作用,具有良好的商业应用价值。
搜索关键词: 一种 隐翅虫性 信息 合成 方法
【主权项】:
1.一种隐翅虫性信息素的合成方法,其特征在于,所述隐翅虫性信息素的R构型光学异构体的结构为所述隐翅虫性信息素的R构型光学异构体的合成方法包括以下步骤:S1、手性醇酯的合成:氮气保护下,在配有磁力搅拌器的史莱克管中,依次加入1~20%的联萘酚配体,冰水浴冷却至‑20℃~25℃,按照顺序先加入丙炔酸甲酯,再加入无水甲苯,然后向体系中滴加浓度为1.2mol/L的二乙基锌溶液,滴加完毕后,继续反应30min,将反应体系降温至‑40℃~25℃,在12h内加入壬醛并使之溶解于溶剂中,反应5~12h后,使用薄层色谱随时检测反应进程,待反应完毕后,加水进行淬灭反应,抽滤,乙酸乙酯萃取,氯化钠洗涤,再使用无水硫酸钠对其进行干燥和脱溶的操作,经柱层析进行纯化之后得到手性醇酯;S2、隐翅虫性信息素的合成:在氢气保护下,在配有磁力搅拌器的史莱克管中,依次加入手性醇酯、0.1~10%的纯钯碳和无水甲醇,将上述物质在室温条件下反应1~24h,反应结束后进行抽滤,旋蒸,最后将剩余的反应残渣溶解于二氯甲烷中,再称取10%的对甲苯磺酸,在室温条件下反应1~24h,待反应完毕进行薄层色谱检测,最后用乙醚萃取,氯化钠洗涤再用无水硫酸钠干燥,脱溶,经柱层析纯化得到隐翅虫性信息素。
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