[发明专利]一种手性γ-胺亚甲基-γ-丁烯内酯类化合物的合成方法在审
| 申请号： | 201810999214.2 | 申请日： | 2018-08-30 |
| 公开（公告）号： | CN108912073A | 公开（公告）日： | 2018-11-30 |
| 发明（设计）人： | 张广良;周天云;张锁秦;高纪罡;刘国峰 | 申请（专利权）人： | 吉林大学 |
| 主分类号： | C07D307/58 | 分类号： | C07D307/58 |
| 代理公司： | 长春吉大专利代理有限责任公司 22201 | 代理人： | 刘世纯;王恩远 |
| 地址： | 130012 吉*** | 国省代码： | 吉林;22 |
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| 摘要： | 一种手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。其是将席夫碱、手性有机小分子催化剂和助剂溶于无水甲苯中，搅拌10～20min；氮气保护下，向上述反应体系中加入2‑(三甲基硅氧基)呋喃，反应混合物经柱层析提纯得到本发明所述的手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物。本发明中，席夫碱与2‑(三甲基硅氧基)呋喃进行不对称插烯曼尼奇反应，产物收率高达90％以上，对映选择性最高可达到97％，非对映选择性最高可达93：7，是一种高效合成γ位含有胺亚甲基的手性γ‑丁烯内酯的方法。 | ||
| 搜索关键词： | 胺亚甲基 丁烯 手性 内酯类化合物 三甲基硅氧基 席夫碱 呋喃 手性有机小分子催化剂 合成 非对映选择性 有机合成技术 对映选择性 氮气保护 高效合成 无水甲苯 不对称 柱层析 提纯 内酯 收率 | ||
【主权项】：
1.一种手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物的合成方法，其步骤如下：(1)将席夫碱、手性有机小分子催化剂和助剂溶于无水甲苯中，搅拌10～20min；(2)氮气保护下，向上述反应体系中加入2‑(三甲基硅氧基)呋喃，反应混合物经柱层析提纯得到手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物；其中，席夫碱的结构通式如(I)所示，产物手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯的结构通式如(II)所示，![]()
其中，R1～R10相同或不相同，为氢、卤素或小于8个碳的烷基、环烷基、烯烃基、烷氧基或卤代烷基。
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