[发明专利]离子液体中合成蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-CHMA的方法

摘要

本发明公开了一种离子液体中合成蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑CHMA的方法。以蔗渣木聚糖为原料，在离子液体[Hemim]Cl内，以甲基丙烯酸环己酯为接枝单体，N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，经过硫酸钾引发合成蔗渣木聚糖‑g‑CHMA；以乙酰苯丙氨酸为酯化剂，4‑二甲氨基吡啶与对甲苯磺酸为复合催化剂，在离子液体溶剂中经催化酯化合成了蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑CHMA。本发明赋予了木聚糖对病变肝细胞的特异活性，使其在医药领域具有潜在的应用价值;改良了木聚糖的水溶性、热稳定性等性能;在引入基团的共同作用下，提高蔗渣木聚糖的抗癌等生物活性，拓宽了蔗渣木聚糖在医药、精细化工领域的应用范围。

主权项

1.一种肝癌细胞特异性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑CHMA的合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)将5~10g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；(2)量取10~15mL分析纯N‑甲基咪唑与12~18mL分析纯氯乙醇加入到250mL四口烧瓶中，在60~80℃下搅拌反应24~36小时；(3)待步骤(2)反应结束后，将所得物料置于0~5℃冰箱内冷藏10~15小时析出沉淀，并用10~15mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得常温固体离子液体氯化‑1‑(2‑羟乙基)‑3‑甲基咪唑即[Hemim]Cl；(4)称取0.5~0.8g过硫酸钾加入50mL烧杯，并加入10~15mL分析纯二甲基亚砜，搅拌均匀得引发剂溶液，备用；(5)称取8~10g步骤(3)所得离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80~100℃，待离子液体熔化后，加入3~6g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，搅拌20~30分钟；开始滴加4~8mL分析纯甲基丙烯酸环己酯即CHMA单体，控制在3~4小时滴加完毕；当加至CHMA单体溶液体积的1/2时，加入0.1~0.2g N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺；同时，分批加入步骤(4)所得引发剂溶液，每隔5~10分钟滴加0.3~1.1mL，滴加完毕后继续反应2~4小时；待反应结束后，将物料冷却至室温；(6)向步骤(5)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置30~40分钟，过滤并依次分别用5~10mL分析纯无水乙醇、5~10mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得蔗渣木聚糖‑g‑CHMA粗产物；(7)将步骤(6)所得蔗渣木聚糖‑g‑CHMA粗产物放入索氏抽提器中，并加入150~200mL环己烷抽提24小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖‑g‑CHMA；(8)称取8~10g步骤(3)所得离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80~100℃，待离子液体熔化后，加入3~6g步骤(7)所得蔗渣木聚糖‑CHMA，搅拌0.5~1小时；(9)向步骤(8)所得反应体系依次加入3~5g乙酰苯丙氨酸、0.2~0.4g对甲苯磺酸和0.3~0.5g 4‑二甲氨基吡啶，控制反应温度在90~100℃，搅拌反应3~5小时结束，将物料冷却至室温；(10)向步骤(9)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置30~40分钟后，过滤并依次分别用15~20mL分析纯无水乙醇和10~15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑CHMA。