[发明专利]一种线粒体靶向抗氧化剂SKQ1二季膦盐衍生物的合成方法在审
| 申请号： | 201811335811.1 | 申请日： | 2018-11-11 |
| 公开（公告）号： | CN109232216A | 公开（公告）日： | 2019-01-18 |
| 发明（设计）人： | 谢同;张建军 | 申请（专利权）人： | 苏州怡彼得生物技术有限公司 |
| 主分类号： | C07C46/00 | 分类号： | C07C46/00;C07C50/24;C07F9/54 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 215002 江苏省苏州市相城经济*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 本发明提供了一种线粒体靶向抗氧化剂SKQ1二季膦盐衍生物的合成方法，包括如下步骤，1）将2,3‑二甲基‑对苯醌、硝酸银和11‑溴十一酸溶于乙腈和水的混合溶剂中，加热到80℃，搅拌下滴加过硫酸铵，滴加完毕后，在此温度下继续反应直到TLC显示反应完毕，过硅胶柱得到2,3‑二(10‑溴葵基)‑5,6二甲基‑对苯醌；2）将第一步产物溶于乙腈，加入三苯基膦，90℃下搅拌过夜，蒸除乙腈，乙酸乙酯洗掉未反应原料得到粗产物，过硅胶柱纯化后得到线粒体靶向抗氧化剂SKQ1衍生物2,3‑二(10‑三苯基溴化磷葵基)‑5,6二甲基‑对苯醌。本发明合成了一种新的线粒体靶向抗氧化剂SKQ1的二季膦盐衍生物；由于比SKQ1多了一个季膦盐基团，增强了化合物的水溶性，使其更有利于医药和化妆品的应用；合成条件温和，溶剂可以重复再利用，节约生产成本；使得水溶性更强的线粒体抗氧化剂SKQ1衍生物研究提供了基础。 | ||
| 搜索关键词： | 线粒体 靶向抗氧化剂 季膦盐 对苯醌 二甲基 乙腈 合成 滴加 葵基 节约生产成本 三苯基溴化磷 硅胶柱纯化 反应原料 过硫酸铵 合成条件 混合溶剂 抗氧化剂 三苯基膦 乙酸乙酯 粗产物 硅胶柱 硝酸银 再利用 溶剂 酸溶 蒸除 加热 化妆品 重复 应用 研究 | ||
【主权项】：
1.一种线粒体靶向抗氧化剂SKQ1二季膦盐衍生物的合成方法，其特征在于：包括如下步骤，1）将2,3‑二甲基‑对苯醌、硝酸银和11‑溴十一酸溶于乙腈和水的混合溶剂中，加热到80℃，搅拌下滴加过硫酸铵，滴加完毕后，在此温度下继续反应直到TLC显示反应完毕，过硅胶柱得到2,3‑二(10‑溴葵基)‑5,6二甲基‑对苯醌；2）将第一步产物溶于乙腈，加入三苯基膦，90℃下搅拌过夜，蒸除乙腈，乙酸乙酯洗掉未反应原料得到粗产物，过硅胶柱纯化后得到线粒体靶向抗氧化剂SKQ1衍生物2,3‑二(10‑三苯基溴化磷葵基)‑5,6二甲基‑对苯醌。
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