[发明专利]一种碳-碳σ-键活化制备（E）-1-苯基-4-磺酰基丁-1-烯类化合物的方法

摘要

本发明公开了一种（E）‑1‑苯基‑4‑磺酰基丁‑1‑烯类化合物的合成方法，该方法以亚甲基环丙烷类化合物和有机基磺酸盐类化合物为反应原料，在氧化剂K2S2O8和一定量的水存在下反应制备获得各种不同取代基的（E）‑1‑苯基‑4‑磺酰基丁‑1‑烯类化合物。本发明的方法不需要使用过渡金属和/或碱，经济环保，具有原料来源易得、工艺路线简单、反应条件温和、工艺成本低、底物适应范围广、目标产物收率高的优点。

主权项

1.一种（E）‑1‑苯基‑4‑磺酰基丁‑1‑烯类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：在Schlenk封管反应器中，以式I所示的亚甲基环丙烷类化合物, 式II所示的有机基磺酸盐类化合物为反应原料，加入一定量的水、氧化剂和有机溶剂，加热搅拌反应，通过TLC或GC‑MS监测反应完成后，经后处理得式III所示的（E）‑1‑苯基‑4‑磺酰基丁‑1‑烯类化合物；其中，式I, 式II和/或式III中，R₁表示所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自氢、C₁‑C₂₀的烷基、C₁‑C₂₀的烷氧基、C₁‑C₂₀的烷硫基、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₂₀的杂芳基、C₃‑C₂₀的环烷基、C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷基，C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷氧基，硝基、卤素、‑OH、‑SH、‑CN、‑COOR₄、‑COR₅、‑OCOR₆、‑NR₇R₈；其中，R₄、R₅、R₆、R₇、R₈各自独立地选自氢、C₁‑C₂₀的烷基、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₂₀的环烷基中的任意一种或多种；R₂选自氢、取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、C_6~C₂₀芳基‑C_1~C₂₀烷基；其中，所述取代或未取代的中的取代基选自C₁‑C₆的烷基、C₁‑C₆的烷氧基、C₁‑C₆的酰基、卤素、‑NO₂、‑CN、‑OH、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₆的环烷基，‑NMe₂；R₃选自取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基；其中，所述取代或未取代的中的取代基选自C₁‑C₆的烷基、C₁‑C₆的烷氧基、C₁‑C₆的酰基、卤素、‑NO₂、‑CN、‑OH、C₆‑C₂₀的芳基、C₃‑C₆的环烷基，‑NMe₂。