[发明专利]一种不对称催化合成手性炔二醇酯的方法在审
| 申请号： | 201910597086.3 | 申请日： | 2019-07-04 |
| 公开（公告）号： | CN110256246A | 公开（公告）日： | 2019-09-20 |
| 发明（设计）人： | 钟江春;周云;王李锋;李硕宁;袁谷城;边庆花;王敏 | 申请（专利权）人： | 中国农业大学 |
| 主分类号： | C07C67/29 | 分类号： | C07C67/29;C07C69/16;C07C69/78;C07C69/63;C07C253/30;C07C255/55;C07D307/42 |
| 代理公司： | 北京迎硕知识产权代理事务所(普通合伙) 11512 | 代理人： | 钱扬保;张群峰 |
| 地址： | 100081 *** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | 本发明属于不对称合成技术领域，公开了一种新的不对称催化合成手性炔二醇酯的方法。该方法利用环丙烷氨基醇/锌催化的醛与炔醇酯的不对称加成反应，直接合成手性炔二醇酯。该方法具有催化剂用量低、反应产率高(up to 93％)、产物光学纯度高(up to 95％)、官能团兼容性好(醚、氰基、卤素、杂环、双键、酯基等)、炔醇酯底物范围大(炔丙醇酯、炔丁醇酯、炔戊醇酯、炔己醇酯等)等优点。 | ||
| 搜索关键词： | 二醇酯 手性炔 不对称催化合成 炔醇酯 产物光学纯度 官能团兼容性 环丙烷氨基醇 不对称合成 不对称加成 催化剂用量 炔丙醇酯 直接合成 丁醇酯 产率 底物 己醇 氰基 双键 戊醇 杂环 酯基 催化 | ||
【主权项】：
1.一种不对称催化合成手性炔二醇酯的新方法，其特征在于：在环丙烷氨基醇/锌催化下，在有机溶剂中，醛与炔醇酯发生不对称加成反应，制得手性炔二醇酯，如下式1；![]()
上式1中环丙烷氨基醇手性配体的取代基Ar为苯基、4‑甲苯基、4‑氯苯基、1‑萘基、2‑萘基、吡啶基、吡咯基；二烷基锌为二甲基锌与二乙基锌；醛为脂肪醛时，R为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、异丙烯基、异丁烯基、2‑丁烯基、2‑(3‑呋喃)丙烯基、2‑丁烯酸乙酯基、2‑(3‑苯基)丙烯基、1‑(1‑苯基)丙烯基、1‑(1‑苯基)戊烯基、1‑(3‑甲基‑1‑苯基)丁烯基；醛为芳香醛时，Ar为苯基、2‑甲苯基、3‑甲苯基、4‑甲苯基、2‑甲氧苯基、3‑甲氧苯基、4‑甲氧苯基、2‑氯基、3‑氯苯基、4‑氯苯基、2‑溴苯基、3‑溴苯基、4‑溴苯基、4‑氰基苯基、1‑萘基、2‑萘基、2‑呋喃基；炔醇酯中n为1、2、3、4，R’为乙酰基、苯甲酰基。
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