[发明专利]在水溶液中合成1,2,4-苯并噻二嗪系列化合物的方法

摘要

本发明提供了一种1,2,4‑苯并噻二嗪‑1‑氧化物系列化合物的制备方法。该方法采用一锅法反应，利用商业可直接购买使用的2‑溴苯基亚氨基砜和芳(烷)基醛作为反应底物，稳定廉价无毒的铜氧化物作为催化剂，以水作为绿色无污染的溶剂，在80～100℃、空气环境下反应12～15小时，合成1,2,4‑苯并噻二嗪系列化合物。本发明以水作为溶剂，对环境基本无污染，不需要碱和惰性气体保护，对反应设备无特殊要求，操作简便，采用一锅法反应，省去了制备分离中间体的操作，因此合成成本极低。本发明所得的产物的化学选择性优，生产效率高，底物官能团兼容性广，符合绿色反应特点，适用于较大规模的制备，具有极优良的工业应用前景，是一项环境友好的绿色化学技术。

主权项

1.一种1,2,4‑苯并噻二嗪类化合物的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，在相转移催化剂参与的条件下，式I所示的2‑溴苯基亚氨基砜类化合物、式II所示的醛类化合物和叠氮化合物在铜系催化剂的催化作用下反应，得到式III所示的1,2,4‑苯并噻二嗪类化合物；其中，R¹选自氢、硅基、C₁～C₁₆的烷基、C₁～C₁₆的烷氧基、C₃～C₁₆的环烷基、C₂～C₁₆的烯基、C₂～C₁₆的炔基，或含烷基、烷氧基、氟、氯、溴、碘、酯基、硝基、氰基或酰胺基的芳基，或含氮、氧、硫原子的杂环基；R²选自C₁～C₁₆的烷基、C₁～C₁₆的烷氧基、C₃～C₁₆的环烷基、C₂～C₁₆的烯基、C₂～C₁₆的炔基、苯基，或含烷基、烷氧基、氟、氯、溴、碘、酯基、硝基、氰基或酰胺基的芳基，或含氮、氧、硫原子的杂环基；R³选自C₁～C₁₆的烷基、C₃～C₁₆的环烷基、苯基、萘基，或含烷基、烷氧基、氟、氯、溴、碘、酯基、硝基、氰基或酰胺基的芳基，或含氮、氧、硫原子的杂环基。