[发明专利]一种双点击化学联用合成可运用于后聚合改性的含糖衍生物的方法

摘要

本发明涉及一种双点击化学联用合成可运用于后聚合改性的含糖衍生物的方法，首先利用二碳酸二叔丁酯(Diboc)与氨甲基丙二醇(AMPD)反应，用叔丁氧羰基保护氨甲基丙二醇(AMPD)中的氨基，接着利用威廉森成醚反应在化合物末端引入端炔烃和端烯烃。然后末端炔与乙酰基保护的叠氮糖(R‑N3)进行CuAAC反应。与现有技术相比，本发明结合CuAAC和Thiol‑ene点击化学的优点，为合成可进行后聚合改性的活性功能基团提供了一条简单、快捷的途径，同时对合成分子量可控、较窄分子量分布、具有生物功能性的含糖聚合物具有重要指导意义。

主权项

1.一种双点击化学联用合成可运用于后聚合改性的含糖衍生物的方法，其特征在于，合成步骤如下：(1)取氨甲基丙二醇溶于甲醇和四氢呋喃混合溶剂中，加入二碳酸二叔丁酯，再加入碳酸氢钠搅拌均匀进行反应，待反应结束后经纯化得到白色粉末状产物，即化合物1；(2)取步骤(1)制备得到的化合物1溶于N,N‑二甲基甲酰胺，滴加炔丙基溴，反应后加入氢氧化钾粉末继续反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物，即化合物2；(3)取步骤(2)制备得到的化合物2溶于N,N‑二甲基甲酰胺，滴加烯丙基溴，反应后加入氢氧化钾粉末继续反应，待反应结束后洗涤、干燥、纯化后得到淡黄色油状产物，即化合物3；(4)取步骤(3)制备得到的化合物3和R‑N₃溶于叔丁醇和水的混合溶剂中，再加入五水合硫酸铜和抗坏血酸钠，搅拌均匀后进行反应，待反应完后过滤、纯化得到无色粘稠状产物，即为化合物Boc‑AMP‑R‑ene；(5)取步骤(4)制备得到的化合物Boc‑AMP‑R‑ene和R’‑SH溶于二氯甲烷中，加入光引发剂，溶解后紫外光照射反应，待反应结束后经纯化得到无色粘稠状产物，即含糖衍生物Boc‑AMP‑R‑R’；其中，R和R’为Gal‑或Glu‑或Man‑。