[发明专利]1－氨基－3－苄基尿嘧啶

摘要

本发明涉及通式(Ⅰ)的1－氨基－3－苄基尿嘧啶及其盐,在所述的通式(Ⅰ)中,R1=卤素;R2,R3=氢、氰基、氰硫基、卤素、C1－C4－卤代烷基、C1－C4－卤代烷氧基或C1－C4－卤代烷基硫基;R4=R3+C1－C4烷基、C1－C4－烷氧基、C1－C6－烷基－NH－CO－;R5=氢、氰基、硝基、羟基、卤素、任意取代的NH2、任意取代的C1－C6卤代烷氧基、C1－C6卤代烷基硫基、C1－C6烷氧基、C1－C6烷基硫基、C3－C8－环烷氧基、C3－C8环烷基硫基、C3－C6链烯基氧基、C3－C6链烯基硫基、C3－C6链炔基氧基、C3－C6链炔基硫基、C1－C6烷基－COO－、C1－C6烷基－COS－、C3－C6链烯基－COO－、C3－C6链烯基－COS－、C3－C6链炔基－COO－、C3－C6链炔基－COS－、C1－C6烷基－SO2－O－或C1－C6烷基－SO2－;R6=1]氢、羟基、巯基、卤素、C1－C6卤代烷氧基、C1－C6卤代烷基硫基、C1－C6烷基硫基(C1－C6烷基)羰基、(C1－C6烷基)亚氨基氧基－CO－,2]任意取代的C1－C6烷氧基、C1－C6烷基硫基、C3－C8环烷氧基、C3－C8环烷基硫基、C2－C6链烯基氧基、C2－C6链烯基硫基、C2－C6链炔基氧基、C2－C6链炔基硫基、C1－C6烷基－COO－、C2－C6烷基－COS－、C1－C6烷氧基－COO－、C2－C6链烯基－COO－、C2－C6链烯基－COS－、C2－C6链炔基－COO－、C2－C6链炔基－COS－、C1－C6烷基－SO2－O－或C1－C6烷基－SO2－,3)－CY－R11{Y=－O－、－S－、任意取代的－NH－}、－C(R11)(Z1R12)(Z2R13){其中Z1和Z2各自表示－O－、－S－}、－C(R11)=C(R14)－CN、－C(R11)=C(R14)－CO－R15、－CH(R11)－CH(R14)－CO－R15、－C(R11)=C(R14)－CH2-CO－R15－C(R11)=C(R14)－C(R16)=C(R17)－CO－R15、－C(R11)=C(R14)－CH2－CH(R18)－CO－R15－CO－OR19、－CO－SR19、－CO－N(R19)－CR20、－C≡C－CO－NH－OR20、－C≡C－CO－N(R19)－OR20、－C≡C－CS－NH－OR20、－C≡C－CS－N(R19)－OR20、－C(R11)=C(R14)－CO－NH－OR20、－C(R11)=C(R14)－CO－N(R19)－OR20、－C(R11)=C(R14)－CS－NH－OR20、－C(R11)=C(R14)－CS－N(R19)－OR20、－C(R11)－C(R14)－C(R21)=N－OR20、－C(R21)=N－OR20、－C≡C－C(R21)=N－OR20、－C(Z1R12)(Z2R13)－OR19、－C(Z1R12)(Z2R13)－SR19、－C(Z1R12)(Z2R13)－N(R23)R24,任意取代的氨基或－CONH2,氮杂杂环基,－CO－氮杂环基,或包括(N+O或N+O+S)杂环基的链。这些化合物可以作为除草剂用于对植物的干燥/脱叶。

主权项

1、通式I的1-氨基-3-苄基尿嘧啶以及在农业上可以使用的化合物I的盐，在该通式中，变量具有下述含义：X是氧或硫；Alk是C1-C4-卤代烷基；R1是氢或卤素；R2，R3相互独立地是氢、氰基、氰硫基、卤素、C1-C4-卤烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-卤代烷基硫基；R4是氢、氰基、氰硫基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基或C1-C6-烷基氨基羰基；R5在α位或β位上，是氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素、可以被C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羧基或(C1-C4烷氧基)羰基取代的C1-C4烷基氨基，C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6环烷基硫基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6链烯基硫基、C3-C6链炔基氧基、C3-C6链炔基硫基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基硫基、(C3-C6链烯基)羰基氧基、(C3-C6链烯基)羰基硫基、(C3-C6链炔基)羰基氧基、(C3-C6链炔基)羰基硫基、C1-C6烷基磺酰氧基或C1-C6烷基磺酰基，其中最后提到的16个基团中的每一个在需要的情况下可以携带1～3个取代基，这些取代基分别选自由下列基团组成的该组中：-卤素、硝基、羟基、氰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6链炔基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6亚烷基氨氧基，-未取代的或可以携带1～3个取代基的苯基、苯氧基或苯磺酰基，其中这些取代基分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷基组成的该组中，-具有1～3个杂原子的3～7元杂环基或杂环基氧基，杂原子选自由2个氧原子、2个硫原子和3个氮原子组成的该组中，其中杂环化合物是饱和的、部分或完全不饱和的或是芳族的，在需要的情况下可以携带1～3个取代基，这些取代基分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷基)羰基组成的该组中，-基团-CO-R7、-COOR7、-COSR7、-CON(R7)R8、-OCO-R7、-OCOOR7、-OCOSR7、-OCON(R7)R8或-N(R7)R8，其中R7表示氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、(C3-C6链烯基氧基)羰基C1-C6烷基、苯基或苯基C1-C6烷基，其中苯基和苯烷基的苯环是未取代的或可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷基)羰基组成的该组中的基团和R8表示氢、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基或C3-C6链烯基氧基，或者R7和R8与结合的氮一起形成具有1～3个杂原子的3～7元杂环化合物，杂原子选自由1或2个氧原子、1或2个硫原子和1～3个氮原子组成的该组中，其中杂环化合物是饱和的、部分或完全不饱和的或是芳族的，在需要的情况下可以携带1～3个取代基，这些取代基分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷基)羰基组成的该组中，R6在α位上，那么R5在β位上，或者在β位上，那么R5在α位上，是1〕氢、羟基、巯基、卤素。C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基硫基(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷基)亚氨基氧基、2〕C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基硫基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6链烯基硫基、C2-C6链炔基氧基、C2-C6链炔基硫基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基硫基、(C1-C6烷氧基)羰基氧基、(C2-C6链烯基)羰基氧基、(C2-C6链烯基)羰基硫基、(C2-C6链炔基)羰基氧基、(C2-C6链炔基)羰基硫基、C1-C6烷基磺酰氧基或C1-C6烷基磺酰基，其中最后提到的17个基团中的每一个在需要的情况下可以携带1～3个取代基，这些取代基分别选自由下列基团组成的该组中：-卤素、硝基、羟基、氰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6链炔基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6亚烷基氨氧基，-未取代的或可以携带1～3个取代基的苯基、苯氧苯磺酰基，其中这些取代基分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中，-具有1～3个杂原子的3～7元杂环基或杂环基氧基，杂原子选自由2个氧原子、2个硫原子和3个氮原子组成的该组中，其中杂环化合物是饱和的、部分或完全不饱和的或是芳族的，在需要的情况下可以携带1～3个取代基，这些取代基分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷基)羰基组成的该组中，-基团-CO-R9、-COOR9、-COSR9、-CON(R9)R10、-OCO-R9、-OCOOR9、-OCOSR9、-OCON(R9)R10或-N(R9)R10，其中R9与R7的含义相同和R10与R8的含义相同，-基团-C(R21)＝N-OR20；3)-CY-R11、-C(R11)(Z1R12)(Z2R13)(其中Z1和Z2各自表示氧或硫)、-C(R11)＝C(R14)-CN，-C(R11)＝C(R14)-CO-R15，-CH(R11)-CH(R14)-CO-R15，-C(R11)＝C(R14)-CH2-CO-R15，-C(R11)＝C(R14)-C(R16)＝C(R17)-CO-R15，-C(R11)＝C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15，-CO-OR19，-CO-SR19，-CO-N(R19)-OR20，-C≡C-CO-NH-OR20，-C≡C-CO-N(R19)-OR20，-C≡C-CS-NH-OR20，-C≡C-CS-N(R19)-OR20，-C(R11)＝C(R14)-CO-NH-OR20，-C(R11)＝C(R14)-CO-N(R19)-OR20，-C(R11)＝C(R14)-CS-NH-OR20，-C(R11)＝C(R14)-CS-N(R19)-OR20，-C(R11)＝C(R14)-C(R21)＝N-OR20，-C(R21)＝N-OR20，-C≡C-C(R21)＝N-OR20，-C(Z1R12)(Z2R13)-OR19，-C(Z1R12)(Z2R13)-SR19，-C(Z1R12)(Z2R13)-N(R23)R24，-N(R23)R24，-CON(R23)R24，其中，ψ表示可以携带一个C1-C6烷基取代基的C1-C3-亚烷基；R11表示氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基；R12，R13相互独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或者R12和R13一起是可以携带一个氧代取代基的饱和或不饱和的2～4元碳链，其中可以用一个不与变量Z1和Z2相邻的氧原子、硫原子或氮原子替换该链链节之一，和其中碳链还可以携带1～3个分别选自下列基团的取代基：氰基、硝基、氨基、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6链炔基氧基、C1-C6卤代烷基、氰基C1-C6烷基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6链烯基氧基C1-C6烷基、C3-C6链炔基氧基C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基羧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基C1-C6烷基和苯基，就苯基而言它可以是未取代的或可以携带1～3个分别选自由氰基、硝基、氨基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基，和其中该碳链同样可以被一个稠合的或螺接的3～7元环取代，该环含有1或2个选自氧、硫、氮和被C1-C6烷基取代的氮的杂原子作为环节和就该环而言在需要的情况下可以携带1或2个下列取代基：氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基；R14是氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷氧基)羰基；R15是氢、O-R22、S-R22、可以携带1或2个C1-C6烷氧基取代基的C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚氨基氧基、-N(R23)R24或苯基，其中苯基是未取代的或可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基，其中R22的含义与R19的相同；R16是氢、氰基、卤素、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基-N(R25)R26(其中R25和R26的含义与R23和R24的相同)或苯基，就苯基而言它可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；R17是氢、氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷氧基)羰基；R18是氢、氰基、C1-C6烷基或(C1-C6烷氧基)羰基；R19是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基或C2-C6链炔基，其中最后4个基团各自可以携带1或2个下列基团：氰基、卤素、羟基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰基基、(C3-C6链烯基氧基)羰基或通过羰基桥与氮原子连接的3～7元氮杂杂环化合物，该杂环除了碳环节之外还可以包含一个氧原子或硫原子作为环节；或者(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基、C1-C6烷氧基亚氨基C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基或苯基C1-C6烷基，其中苯环是未取代的或就它而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；R20是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基硫基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C2-C6链烯基、(C1-C6烷基)羰基氧基-C1-C6烷基或苯基C1-C6烷基，其中在需要的情况下苯环可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；R21-氢、卤素、-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C1-C6卤代烷基)羰基氧基、C1-C6烷基磺酰氧基或C1-C6卤代烷基磺酰氧基，其中最后11个基团可以携带一个下列取代基：氰基、羟基、羟基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基，-通过羰基桥与氮原子连接的3～7元氮杂杂环化合物，其除了碳环节之外还可以包含一个氧原子或硫原子作为环节，-(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基硫基、(C1-C6卤代烷基)羰基硫基、(C1-C6烷氧基)羰基硫基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯基硫基、C3-C6链炔基、C3-C6链炔基氧基、C3-C6链炔基硫基、(C2-C6链炔基)羰基氧基、C3-C6链炔基磺酰氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烷基硫基、(C3-C6环烷基)羰基氧基、C3-C6环烷基磺酰氧基，-苯基、苯氧基、苯基硫基、苯甲酰氧基、苯基磺酰氧基、苯基C1-C6烷基、苯基C1-C6烷氧基、苯基C1-C6烷基硫基、苯基(C1-C6烷基)羰基氧基或苯基(C1-C6烷基)磺酰氧基，其中最后10个基团中的苯环是未取代的或就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；R23，R24相互独立地是氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C2-C6链烯基，其中该链烯基链附加地可以携带1～3个卤素和/或氰基，或者是C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基磺酰基、苯基或苯基磺酰基，其中这二个苯环是未取代的或就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C1-C6烷氧基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；或者R23和R24与结合的氮原子一起形成饱和的或不饱和的4～7元氮杂杂环化合物，该杂环除了碳环节之外，在需要的情况下它还可以包括下面的环节之一：-O-、-S-、-N＝、-NH-或-N(C1-C6烷基)-；Y是氧、硫或-N(R27)-；R27是氢、羟基、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C7-环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯基氧基、C3-C6链炔基氧基、C3-C6环烷氧基、C5-C7环烯基氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代链烯基氧基、羟基C1-C6烷氧基、氰基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C3-C6链烯基氧基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C1-C6卤代烷基)羰基基、(C1-C6烷基)氨基甲酰氧基、(C1-C6卤代烷基)氨基甲酰氧基、(C1-C6烷基)羰基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基-C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基-C1-C6烷氧基、二-(C1-C6烷基)氨基-C1-C6烷氧基，苯基，就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基；苯基-C1-C6-烷氧基、苯基-C3-C6链烯基氧基或苯基C3-C6链炔基氧基，其中各自的碳链上的1或2个亚甲基可以用-O-、-S-或-N(C1-C6烷基)-替代和其中每个苯环是未取代的或就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基，杂环基、杂环基C1-C6烷氧基、杂环基C3-C6链烯基氧基或杂环基C3-C6链炔基氧基，其中各自的碳链上的1或2个亚甲基可以用-O-、-S-或-N(C1-C6烷基)-替代和其中每个杂环化合物可以是3～7元、饱和、不饱和或芳族的环和可以包含1～4个选自由2个氧原子、2个硫原子和4个氮原子组成的该组中的杂原子，和或者是未取代的或者就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基，或者-N(R28)R29，其中R28和R29分别是氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6链炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基-C2-C6链烯基，其中链烯基链可以附加地携带1～3个卤素和/或氰基，或者是苯基，其是未取代的或者就其而言可以携带1～3个分别选自由卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和(C1-C6烷氧基)羰基组成的该组中的取代基，或者其中R28和R29与结合的氮原子一起形成饱和的或不饱和的4～7元杂环化合物，该杂环除了碳环节之外，在需要的情况下还可以包括下面的环节之一：-O-、-S-、-N＝、-NH-、-N(C1-C6烷基)-。