[发明专利]N-丙酮基苯甲酰胺的制备方法无效

专利信息
申请号: 97111861.2 申请日: 1997-06-26
公开(公告)号: CN1089549C 公开(公告)日: 2002-08-28
发明(设计)人: 恩里克·路易斯·米舍洛蒂;戴维·汉密尔顿·扬;托马斯·按东尼·麦克劳夫林 申请(专利权)人: 陶氏益农有限责任公司
主分类号: A01N43/40 分类号: A01N43/40;C07C233/76;C07D213/82
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 代理人: 丁业平
地址: 美国印*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明涉及N-丙酮基苯甲酰胺的制备方法。
搜索关键词: 丙酮 甲酰胺 制备 方法
【主权项】:
1.下列通式I化合物的制备方法:其中,R1和R2是不同的,并独立地选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基和卤代(C1-C6)烷基;A选自N和C-R5,R3、R4和R5独立地选自H、卤素、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基、硝基、-CR6=NOR7、-NR8R9、-CONR10R11和-NH-CO-OR12,其中R6选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基,R7选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基和(C1-C6)烷基羰基,R8和R9独立地选自H、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷基羰基,R10和R11独立地选自H和(C1-C6)烷基,以及R12选自H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基和(C2-C6)炔基;X、Y和Z独立地选自H和氯,条件是X、Y和Z中的一个或两个为氯;所述方法包括下列步骤:a.使质子化的氨基酸酯与酰基氯反应生成苯甲酰胺酯,所述的质子化的氨基酸酯的通式如下:其中R表示(C1-C6)烷基;所述的酰基氯的通式如下:所述的苯甲酰胺酯的通式如下:b.使苯甲酰胺酯的酯部分水解,产生通式如下的苯甲酰胺-酸:c.使所述的苯甲酰胺-酸环化,生成通式如下的噁唑烷酮:;和d.使所述的噁唑烷酮开环,形成下列通式I化合物:所述开环为一步或多步过程,包括:1)用氯甲基锂处理噁唑烷酮,生成通式I中的X和Y是H、Z是Cl的化合物;或2)用甲基锂处理噁唑烷酮以形成通式I中的X、Y和Z都是H的化合物,然后,选择性地用氯原子置换其中一个或两个氢原子。
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